N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 | 7699-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺
• 英文名称: benzhydrylidene-benzyl-amine
• 英文别名: N-benzyl-1,1-diphenylmethanimine；N-(diphenylmethylene)-1-phenylmethanamine；N-(diphenylmethylene)benzylamine；N-(diphenylmethylene)benzenemethanamine；Benzylamine, N-(diphenylmethylene)-
• CAS: 7699-79-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: SLKCGEBEEBTUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  220 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.0358 g/cm3(Temp: 2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 在 cis-[RuH(NH3)(PMe3)4]PF6 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 168.0h， 以50%的产率得到N-苄基-(二苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Behavior of Cationic Hydridoruthenium(II) Complex, [RuH(NH₃)(PMe₃)₄]⁺, in H₂-Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Imines

  摘要：

  通过带有PMe3和PPh3配体的氢化钌络合物，对H2催化氢化和二级醇转移氢化的亚胺进行了研究。从cis-[RuH2(PMe3)4] (1)和NH4PF6衍生出的阳离子氢化钌络合物cis-[RuH(NH3)(PMe3)4]PF6 (2)，比中性络合物1和cis-[RuClH(PMe3)4] (6)对N-苄亚胺的H2氢化表现出更高的催化活性。阳离子氢化钌物种对苄亚胺的催化H2氢化效果也可通过用AgPF6处理6得到N-苄胺产率显著增加来证明。阳离子络合物2即使在无碱条件下，也可适用于二级醇对亚胺的催化转移氢化。使用氘标记醇的同位素标记实验揭示，供体醇α-碳上的氢原子完全转移至亚胺碳，而醇的OD则转移至亚胺氮。通过使用(CH3)2CHOD的NMR研究还证实了2的氢配合物与醇质子之间的快速交换。根据实验结果，讨论了H2氢化和转移氢化的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1053
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  直接C（sp3）-N自由基偶联：通过非常规分子间氢原子转移到芳基自由基的光催化CH官能化。

  摘要：

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02179
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-溴丙烯 在 N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化未活化亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺

  摘要：

  描述了从未活化的亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺的光氧化还原催化的反极性策略。该策略利用N , N-二异丙基乙胺(DIPEA)作为助剂间接实现亚胺与烯丙基溴的交叉偶联。通过光催化与卤素原子转移（XAT）相结合合成了各种位阻高烯丙胺。该方法的显着特点包括对水不敏感的反应条件、高收率（高达99%）、底物范围广（适用于N-芳基/烷基和C-芳基酮亚胺和醛亚胺，39个例子）以及对官能团的高耐受性（例如氰基、酯、酰胺和硫代酰胺）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300519

文献信息

• Umpolung Synthesis of 1,3-Amino Alcohols: Stereoselective Addition of 2-Azaallyl Anions to Epoxides
  作者：Paige E. Daniel、Alexandria E. Weber、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01471

  日期：2017.7.7

  report the direct preparation of 1,3-amino alcohols that contain up to three contiguous stereogenic centers by the umpolung coupling of imines and epoxides. Nucleophilic 2-azaallyl anions, generated from imines, are stereoselectively added to epoxides to furnish 1,3-amino alcohols after hydrolysis of the product imine. Transformations afford amino alcohols with >98% site selectivity with respect to

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。
• A Deprotonation Approach to the Unprecedented Amino‐Trimethylenemethane Chemistry: Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Complex Amino Cycles
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.201805876

  日期：2018.8.20

  The first realization of the amino‐trimethylenemethane chemistry is reported using a deprotonation strategy to simplify the synthesis of the amino‐trimethylenemethane donor in two steps from commercial and inexpensive materials. A broad scope of cycloaddition acceptors (seven different classes) participated in the chemistry, chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselectively generating various types

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。
• Hydrogenations at Room Temperature and Atmospheric Pressure with Mesoionic Carbene-Stabilized Borenium Catalysts
  作者：Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Eric C. Keske、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201409250

  日期：2015.2.16

  1,2,3‐Triazolylidene‐based mesoionic carbene boranes have been synthesized in a convenient one‐pot protocol from the corresponding 1,2,3‐triazolium salts, base, and borane. Borenium ions are obtained by hydride abstraction and serve as catalysts in mild hydrogenation reactions of imines and unsaturated N‐heterocycles at ambient pressure and temperature.

  基于1,2,3-三唑基亚烷基的中离子卡宾硼烷已通过便捷的一锅法从相应的1,2,3-三唑鎓盐，碱和硼烷中合成。硼离子是通过氢化物提取获得的，并在环境压力和温度下，在亚胺和不饱和N杂环的轻度加氢反应中用作催化剂。
• Construction of 5 <i>H</i> ‐Dibenzo[ <i>c</i> , <i>e</i> ]azepine Framework from Dibenzothiophene Dioxides and <i>N</i> ‐Benzylimines through S _N Ar Reactions
  作者：Tomoki Furukawa、Tomoyuki Yanagi、Atsushi Kaga、Hayate Saito、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/hlca.202100195

  日期：2021.12

  a mixture of dibenzothiophene dioxides and benzaldehyde N-benzylimines with potassium hexamethyldisilazide induces sequential intermolecular and intramolecular SNAr reactions to eventually form the corresponding 5H-dibenzo[c,e]azepines without any formation of the conceivable five-membered fluorene derivatives.

  用六甲基二硅叠氮钾处理二苯并噻吩二氧化物和苯甲醛N-苄亚胺的混合物，诱导连续的分子间和分子内 S N Ar 反应，最终形成相应的 5 H-二苯并 [ c , e ] 氮杂，而不会形成任何可能的五元芴衍生物.
• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。