N-亚苄基-N-(二苯甲基)胺 | 62506-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基-N-(二苯甲基)胺
• 中文别名: N-亚苄基-α-苯基苄胺；N-苯亚甲基-N-(二苯甲基)胺
• 英文名称: N-benzylidenediphenylmethanamine
• 英文别名: N-benzhydryl-1-phenylmethanimine；N-benzylidene-1,1-diphenylmethylamine；N-benzylidene-N-(diphenylmethyl)amine；N-benzylidene-1,1-diphenylmethanamine；α-phenyl-N-(phenylmethylene)benzenemethanamine
• CAS: 62506-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: OVAMCIQDVMEHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-103 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R41,R37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-N-(二苯甲基)胺 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Metalation and Carbonation of Benzohydrylamine and Derivatives Using Potassium Amide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a078
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯甲基苯甲酰胺 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-亚苄基-N-(二苯甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-¹³C-diazoacetate 、 [RuCl(OEt2)((1S,2S)-N,N′-bis[o-(diphenylphosphino)-benzylidene]cyclohexane-1,2-diamine)][PF6] 在 N-亚苄基-N-(二苯甲基)胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以62%的产率得到trans-[RuCl((13)C-EDA)((1S,2S)-N,N′-bis[o-(diphenylphosphino)-benzylidene]cyclohexane-1,2-diamine)](1+)
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的钌/ PNNP催化的亚胺叠氮化：重氮酸酯络合物中碳转移的证据

  摘要：

  钌/ PNNP络合物将[RuCl（ET 2 O）（PNNP）] Y（Y = PF 6，4 PF 6 ; BF 4，4 BF 4 ;或的SbF 6，4的SbF 6）（10摩尔％）催化的对映选择性用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源（PNNP =（1 S，2 S）-N，N'-双[邻-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺）亚胺叠氮化。与得到最高的对映体选择性4的SbF 6，其aziridinated Ñ-亚苄基-1,1-二苯基甲胺（图5a），以顺式-乙基1-二苯甲基-3- phenylaziridine -2-羧酸乙酯（顺式- 6A）与93％的ee值在0℃下。据我们所知，这是过渡金属催化的不对称叠氮化中有史以来最高的对映选择性。由于马来酸二乙酯的竞争性形成，氮丙啶的总收率总体中等至低（顺式异构体的分离收率高达33％）（7）。催化剂的范围进行了研究与p -和中号取代亚胺。用13 C和15 N标

  DOI：

  10.1021/om400735p

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Umpolung Synthesis of 1,3-Amino Alcohols: Stereoselective Addition of 2-Azaallyl Anions to Epoxides
  作者：Paige E. Daniel、Alexandria E. Weber、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01471

  日期：2017.7.7

  report the direct preparation of 1,3-amino alcohols that contain up to three contiguous stereogenic centers by the umpolung coupling of imines and epoxides. Nucleophilic 2-azaallyl anions, generated from imines, are stereoselectively added to epoxides to furnish 1,3-amino alcohols after hydrolysis of the product imine. Transformations afford amino alcohols with >98% site selectivity with respect to

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。
• Asymmetric aza-Diels-Alder reaction: enantio- and diastereoselective reaction of imine mediated by Chiral Lewis acid
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80532-9

  日期：1993.2

  asymmetric aza-Diels-Alder reaction using chiral boron mediator is developed. The key to its success is the use of the chiral boron complex prepared in situ from (R)- or (S)- binaphthol and B(OPh)3. The enantiomeric reaction of prochiral imine affords products of up to 90% ee. The double asymmetric induction of chiral imine using α-benzylamine as a chiral auxiliary is achieved with almost complete diastereoselectivity

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。
• Hydrogenations at Room Temperature and Atmospheric Pressure with Mesoionic Carbene-Stabilized Borenium Catalysts
  作者：Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Eric C. Keske、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201409250

  日期：2015.2.16

  1,2,3‐Triazolylidene‐based mesoionic carbene boranes have been synthesized in a convenient one‐pot protocol from the corresponding 1,2,3‐triazolium salts, base, and borane. Borenium ions are obtained by hydride abstraction and serve as catalysts in mild hydrogenation reactions of imines and unsaturated N‐heterocycles at ambient pressure and temperature.

  基于1,2,3-三唑基亚烷基的中离子卡宾硼烷已通过便捷的一锅法从相应的1,2,3-三唑鎓盐，碱和硼烷中合成。硼离子是通过氢化物提取获得的，并在环境压力和温度下，在亚胺和不饱和N杂环的轻度加氢反应中用作催化剂。
• Metal-free hydrogen activation and hydrogenation of imines by 1,8-bis(dipentafluorophenylboryl)naphthalene
  作者：Chunfang Jiang、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1039/b909620e

  日期：——

  In the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) 1,8-bis(dipentafluorophenylboryl)naphthalene has been found to activate H2 and to hydrogenate various imines under mild conditions.

  在2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）的存在下，已发现1,8-双（二​​五氟苯基硼基）萘可在温和条件下活化H2并氢化各种亚胺。