1,1-diphenyl-N-(1-phenylethyl)methanimine | 64999-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-N-(1-phenylethyl)methanimine
• CAS: 64999-34-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: XHVFYBJRJLFEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-N-(1-phenylethyl)methanimine 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-diphenyl-N-(1-phenylethyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  直接C（sp3）-N自由基偶联：通过非常规分子间氢原子转移到芳基自由基的光催化CH官能化。

  摘要：

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02179

文献信息

• Oxidative Conversion of Imines into 2-Azadienes
  作者：Thierry Le Gall、Julien Capra

  DOI：10.1055/s-0029-1219172

  日期：2010.2

  Several 2-azadienes were prepared by treatment of im­ines derived from diphenylmethanamine and ketones with sodium hydride in DMF under an air atmosphere.

  通过在空气氛围下，将由二苯甲胺和酮衍生的亚胺与氢化钠在二甲基甲酰胺（DMF）中反应，制备了数种2-氮杂二烯化合物。
• Synthesis of α-Substituted Primary Benzylamines through Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Søren Kramer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03505

  日期：2019.1.4

  A copper-catalyzed route to α-substituted, primary benzylamines by C–H functionalization of alkylarenes is described. The method directly affords the amine hydrochloride salt. Catalyst loadings down to 0.1 mol % in combination with scalability, insensitivity to air and moisture, and no need for column chromatography makes the procedure highly practical. The facile synthesis of the racemate of a blockbuster

  描述了通过烷基芳烃的CH官能化反应制得的铜催化途径，以生成α-取代的伯苄胺。该方法直接得到胺盐酸盐。催化剂的负载量低至0.1 mol％，同时具有可扩展性，对空气和湿气不敏感以及无需柱色谱的方法，因此该程序具有很高的实用性。一种重磅炸药药物的外消旋物的轻松合成突显了其与药物开发的相关性。初步的机械数据也包括在内。
• One‐Pot Synthesis of Primary and Secondary Aliphatic Amines via Mild and Selective sp ³ C−H Imination
  作者：Subrata K. Ghosh、Mengnan Hu、Robert J. Comito

  DOI：10.1002/chem.202102627

  日期：2021.12.15

  One for all: We report the sp3 C−H imination of simple alkanes and functionalized molecules, which provides primary amines on workup. Our method shows good site selectivity and functional group tolerance, which we have used for the synthesis of complex amines. We characterize a unique mechanism involving radical rebound to imine.

  一个用于所有：我们报告的SP 3简单烷烃和官能分子的C-H亚胺化，这提供了关于后处理的伯胺。我们的方法显示出良好的位点选择性和官能团耐受性，我们已将其用于复杂胺的合成。我们描述了一种独特的机制，涉及到亚胺的自由基反弹。
• Electrochemical Ni‐Catalyzed Decarboxylative C(sp³)−N Cross‐Electrophile Coupling
  作者：Yue‐Ming Cai、Xiao‐Ting Liu、Lin‐Lin Xu、Ming Shang

  DOI：10.1002/anie.202315222

  日期：2024.3.18

  Ni-catalyzed decarboxylative C(sp3)−N cross-coupling of redox active ester and oxime esters was realized through electrochemical cathodic reduction. Mechanistic studies unveil a high-valent nickel species-driven reductive elimination pathway, rather than direct radical-radical coupling. The utility of this methodology was demonstrated through a broad scope (1°, 2°, 3° carboxylic acids) and late-stage

  通过电化学阴极还原实现了氧化还原活性酯和肟酯的镍催化脱羧C(sp 3 )−N交叉偶联。机理研究揭示了高价镍物质驱动的还原消除途径，而不是直接的自由基-自由基耦合。该方法的实用性通过复杂分子的广泛范围（1°、2°、3°羧酸）和后期功能化得到了证明。
• Revisiting optically active quaternary derivatives made from prolinol as phase transfer catalysts
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Robert Klauck、Stephanie Düttmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00213-4

  日期：1998.7

  New non-racemic ammonium salts derived from prolinol have been prepared which are stereogenic both at N and at C. Absolute configurations rest on X-ray structures for 3c and 7a. The new compounds have been tested in a number of known enantioselective phase transfer catalytic (PTC) reactions to gain insight into steric control factors in such processes. Only very moderate e.e.s were observed. A SAMP hydrazone related catalyst (7a) reported by other authors was fully characterized. Racemic reaction products were obtained in two alkylations of diphenylmethylene benzylimine in the presence of this pure catalyst 7a. Very high e.e.s reported previously by others could not be reproduced. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.