9-(methoxycarbonyl)-7-phenyl-benzo[f]thieno[2,3-b]quinolinium perchlorate | 1301721-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(methoxycarbonyl)-7-phenyl-benzo[f]thieno[2,3-b]quinolinium perchlorate
• 英文别名: Methyl 11-phenyl-13-thia-11-azoniatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,14,16-octaene-14-carboxylate;perchlorate
• CAS: 1301721-56-1
• 化学式: C₂₃H₁₆NO₂S*ClO₄
• 分子量: 469.902
• InChiKey: BWNURRITHSXWLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(methoxycarbonyl)-7-phenyl-benzo[f]thieno[2,3-b]quinolinium perchlorate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以84%的产率得到9-methoxycarbonyl-7-phenyl-4,9-dihydrobenzo[f]thieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  关于 N-芳基取代的 2-氨基噻吩的 Vilsmeier 甲酰化 - 新的噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐的简单途径

  摘要：

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.325
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-N-phenyl-acetamide 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 9-(methoxycarbonyl)-7-phenyl-benzo[f]thieno[2,3-b]quinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  关于 N-芳基取代的 2-氨基噻吩的 Vilsmeier 甲酰化 - 新的噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐的简单途径

  摘要：

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.325

文献信息

• On the Vilsmeier formylation of N-aryl-substituted 2-aminothiophenes - a simple route to new thieno[2,3-b]quinolinium salts
  作者：Horst Hartmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.325

  日期：——

  The Vilsmeier reaction of N-substituted 2-arylamino-thiophenes-5-carboxylic acid or their alkyl derivatives gives rise, depending on the substitution pattern at the thiophene moiety, to the formation of either N-substituted 2-arylamino-thiophene-5-carbaldehydes, corresponding imminium salt precursors, or novel thieno[2,3-b]quinolinium salts. These salts are highly reactive towards nucleophiles and

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。