1-adamantyl(2'-amino)acetophenone | 122710-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl(2'-amino)acetophenone
• 英文别名: adamantan-1-ylmethyl 2-aminophenyl ketone；2-(1-Adamantyl)-1-(2-aminophenyl)ethanone
• CAS: 122710-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: WLFBWKLYWWWDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl(2'-amino)acetophenone 、 苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以22%的产率得到2-phenyl-4-[(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于Friedländer缩合反应的4-（金刚烷-1-基）喹啉衍生物的新颖路线

  摘要：

  由4个位的金刚烷-1-基或（金刚烷-1-基）甲基取代的2,3,4-三取代的喹啉是由相应的金刚烷-1-基-2-氨基苯基酮或金刚烷-1-基制备的ylmethyl 2-氨基苯基酮和带有α- CH 2基团的酮。这些反应是在纯净条件下或在甲苯中进行的，产物的收率中等至优异。讨论了所检查程序的范围和局限性。所有新化合物均通过IR和NMR光谱以及质谱进行了充分表征。讨论了通过单晶X射线衍射分析获得的五个新喹啉的分子结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100432
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Adamantyl)-1-(2-nitrophenyl)ethanone 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-adamantyl(2'-amino)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  基于Friedländer缩合反应的4-（金刚烷-1-基）喹啉衍生物的新颖路线

  摘要：

  由4个位的金刚烷-1-基或（金刚烷-1-基）甲基取代的2,3,4-三取代的喹啉是由相应的金刚烷-1-基-2-氨基苯基酮或金刚烷-1-基制备的ylmethyl 2-氨基苯基酮和带有α- CH 2基团的酮。这些反应是在纯净条件下或在甲苯中进行的，产物的收率中等至优异。讨论了所检查程序的范围和局限性。所有新化合物均通过IR和NMR光谱以及质谱进行了充分表征。讨论了通过单晶X射线衍射分析获得的五个新喹啉的分子结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100432

文献信息

• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexalion: product selectivity in photo-fries rearrangement
  作者：M.S. Syamala、B.Nageswer Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86094-4

  日期：1988.1

  state and in aqueous solution brings about a remarkable regulation of the photo-Fries rearrangement of phenyl esters and anilides. In comparison to the nonselective mixture of ortho and para-rearranged isomers along with the deacylated product obtained in organic solvents, the solid β-cyclodextrin complexes of unsubstituted esters and anilides show a remarkable ‘ortho-selectivity’. An impressive regio-selectivity’

  固态和水溶液中的环糊精包封均对苯酯和苯胺的光-弗里斯重排产生了显着的调节作用。与在有机溶剂中获得的邻位和对位重排异构体的非选择性混合物以及脱酰产物相比，未取代的酯和酸酐的固体β-环糊精复合物表现出显着的“邻位选择性”。对于β-环糊精配合物，经辐照后的间位取代的酯和苯胺，在两个邻位重排的异构体中观察到了令人印象深刻的区域选择性。建议在β-环糊精腔中的未取代和间取代的酯和苯胺的特定方向是观察到的选择性的原因。
• SYAMALA, M. S.;NAGESWER, RAO B.;RAMAMURTHY, V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7234-7242
  作者：SYAMALA, M. S.、NAGESWER, RAO B.、RAMAMURTHY, V.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Route to 4-(Adamantan-1-yl)quinoline Derivatives Based on the Friedländer Condensation
  作者：Zuzana Kozubková、Michal Rouchal、Marek Nečas、Robert Vícha

  DOI：10.1002/hlca.201100432

  日期：2012.6

  2,3,4‐Trisubstituted quinolines, substituted with adamantan‐1‐yl or (adamantan‐1‐yl)methyl in the 4‐position, were prepared from the corresponding admantan‐1‐yl 2‐aminophenyl ketones or admantan‐1‐ylmethyl 2‐aminophenyl ketones and ketones with an α‐CH2 group. These reactions were carried out under neat conditions or in toluene, and the products were obtained in moderate‐to‐excellent yields. The scope

  由4个位的金刚烷-1-基或（金刚烷-1-基）甲基取代的2,3,4-三取代的喹啉是由相应的金刚烷-1-基-2-氨基苯基酮或金刚烷-1-基制备的ylmethyl 2-氨基苯基酮和带有α- CH 2基团的酮。这些反应是在纯净条件下或在甲苯中进行的，产物的收率中等至优异。讨论了所检查程序的范围和局限性。所有新化合物均通过IR和NMR光谱以及质谱进行了充分表征。讨论了通过单晶X射线衍射分析获得的五个新喹啉的分子结构。