1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrzolo[3,4-b]quinoxalin-3-one | 109179-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrzolo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3(2H)-one；1-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 109179-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: ZOXKRLYRRDZLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrzolo[3,4-b]quinoxalin-3-one 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到3-acetoxy-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pillai, P. Madhavan; Ramabhadran, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 960 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyquinoxaline-3-carbonyl chloride 在 盐酸 、 氨 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrzolo[3,4-b]quinoxalin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pillai, P. Madhavan; Ramabhadran, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 960 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, EGFR-TK inhibition and anticancer activity of new quinoxaline derivatives
  作者：Eman A. Ahmed、Mamdouh F. A. Mohamed、Ahmed Omran、Hanan Salah

  DOI：10.1080/00397911.2020.1787448

  日期：2020.10.1

  13, in fair yield. In addition, the reaction of 4-methyl-3-oxoquinoxaline 3 with some binucleophiles led to a series of new oxoquinoxaline derivatives 14–18. The molecular structure of compounds 1, 3, and 9 was confirmed by X-ray crystallography. The anti-proliferative activity showed that among all the tested compounds, compounds 3, (IC50 2.51 ± 3.0, 4.22 ± 1.6 and 2.27 ± 1.9 µM), 11 (IC50 1.32 ± 2

  摘要 4-取代-3-氧-喹喔啉-2-羧酸乙酯 3-5 是通过 3-氧-3,4-二氢喹喔啉-2-羧酸乙酯 (1) 的烷基化获得的。使用肼、乙二胺和乙醇胺对化合物 1 进行杂环化，得到吡唑并喹喔啉 6、7、二氮杂喹喔啉 8 和恶氮杂喹喔啉 10。 喹喔啉-2-甲酰胺 9、11、12 是通过化合物 1 与不同胺的缩合制备的 使用 Lawesson 试剂对化合物 1 进行硫化，得到 quinoxaline-3-thione 13，收率合理。此外，4-methyl-3-oxoquinoxaline 3 与一些双亲核试剂的反应导致了一系列新的oxoquinoxaline 衍生物14-18。化合物 1、3 和 9 的分子结构由 X 射线晶体学证实。抗增殖活性表明，在所有测试化合物中，化合物 3，(IC50 2. 51 ± 3.0, 4.22 ± 1.6 和 2.27 ± 1.9 µM), 11 (IC50
• PILLAI P. MADHAVAN; RAMABHADRAN P., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 9, 960-963
  作者：PILLAI P. MADHAVAN、 RAMABHADRAN P.

  DOI：——

  日期：——