2-(2-hydroxyphenylamino)-N,N-dimethylacetamide | 1034767-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenylamino)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)glycine N,N-dimethylamide；2-(2-hydroxyanilino)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1034767-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: OFZOAYIIQKQBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenylamino)-N,N-dimethylacetamide 在 copper(l) iodide 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到N,N-二甲基-1,3-苯并恶唑-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的2-取代苯并恶唑的甘氨酸衍生物的好氧氧化Csp3-H功能化。

  摘要：

  我们报告了可见光光氧化还原催化简单的甘氨酸衍生物的氧化C sp 3 -H官能化反应。各种甘氨酸衍生物容易进行氧化环化，得到各种2-取代的苯并恶唑。重要的是，这种光催化分子内脱氢偶联反应可在温和条件下使涉及短肽的甘氨酸衍生物的C H功能化，这在制备肽衍生的药理活性分子中可能具有价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100134
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazin-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 反应 0.33h， 以23%的产率得到2-(2-hydroxyphenylamino)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones

  摘要：

  3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-one was prepared for the first time by catalytic hydrogenation of 4-benzyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one. A simple and efficient synthesis of 4-benzyl- and 4-alkyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one derivatives from ethyl 2-(2-hydroxyphenylamino)acetate and aldehydes is described. Some considerations regarding the reactivity of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones are given. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.010

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cyclization of glycine derivatives toward 2-substituted benzoxazoles
  作者：Shan Liu、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Yu Hu、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1039/d0ob02490b

  日期：——

  A novel and straightforward intramolecular cyclization of glycine derivatives to 2-substituted benzoxazoles through copper-catalyzed oxidative C–H/O–H cross-coupling was described. A variety of glycine derivatives involving short peptides underwent cross-dehydrogenative-coupling readily to afford diverse 2-substituted benzoxazoles. The synthetic method has the advantages of simple operation, broad

  通过铜催化的氧化CH / OH交叉偶联，将甘氨酸衍生物新颖，简单地分子内环化为2-取代的苯并恶唑。涉及短肽的多种甘氨酸衍生物容易地进行交叉脱氢偶联以提供各种2-取代的苯并恶唑。该合成方法具有操作简单，底物范围广，反应条件温和的优点，为苯并恶唑的构建提供了另一种有效途径。
• Electrosynthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Intramolecular Shono-Type Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Lei Liu、Zhenhui Xu、Tao Liu、Chao Xu、Wangqin Zhang、Xiangqi Hua、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00856

  日期：2022.9.2

  Herein, an atom-economical and eco-friendly electrochemical oxidation/cyclization of glycine derivatives through intramolecular Shono-type oxidative coupling is disclosed, leading to a variety of 2-substituted benzoxazoles in 51–85% yields. This oxidative cyclization proceeded in transition metal- and oxidant-free conditions and generated H2 as only a byproduct. Additionally, gram-scale reactions and

  在此，公开了一种通过分子内 Shono 型氧化偶联对甘氨酸衍生物进行原子经济且环保的电化学氧化/环化，从而以 51-85% 的收率生成多种 2-取代苯并恶唑。这种氧化环化在无过渡金属和无氧化剂的条件下进行，并产生 H 2作为副产物。此外，克级反应和广泛的底物范围证明了该协议的合成有用性。