(1S,2S)-2-((R)-6-Oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid | 625455-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-((R)-6-Oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(2R)-6-oxooxan-2-yl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 625455-54-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HYIFZMYDNYFHQJ-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-((R)-6-Oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid 在 Pd-BaSO₄ 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-<1α,2β(R)>-(+)-cyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B

  摘要：

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40986
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((1S,2S)-2-Phenyl-cyclopropyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,2S)-2-((R)-6-Oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B

  摘要：

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40986

文献信息

• Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B
  作者：Jörg Pietruszka、Thorsten Wilhelm

  DOI：10.1055/s-2003-40986

  日期：——

  A short, high-yielding synthesis of the marine oxylipins constanolactoneA and B was reported. Starting from cinnamyl alcohol (3), the cylopropyl lactone moiety 2 was obtained in 28% yield (11steps). The second coupling partner, vinyl iodide 1,was isolated in 7 steps and 32% yield. Chromium mediatedaddition yielded the natural products as a 2:1 mixture (74%).

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。