N-(喹啉-3-基)苯甲酰胺 | 53599-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(喹啉-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(quinolin-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-quinolinyl)benzamide；N-[3]quinolyl-benzamide；N-[3]Chinolyl-benzamid；3-Benzamino-chinolin；N-quinolin-3-ylbenzamide
• CAS: 53599-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XZXJACMRMJRBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  355.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(喹啉-3-基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-(5-phenyl-tetrazol-1-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Some Substituents on the Thermal Breakdown of Diaryltetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a023
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzylidenamino-chinolin 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(喹啉-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化在有氧条件下通过亚胺 umpolung 将未活化的醛亚胺氧化为酰胺

  摘要：

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra00897a

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Methods and compositions for stimulating osteoblast proliferation or treating malignant cell proliferation and methods for selecting osteoblast proliferation stimulants
  申请人：——

  公开号：US20030119791A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to pharmacologically active compounds which are capable of binding to nuclear hormone receptors and are useful for the stimulation of osteoblast proliferation and ultimately bone growth. This invention also relates to the use of such compounds for the treatment or prevention of diseases and/or disorders associated with nuclear hormone receptor families.

  本发明涉及具有药理活性的化合物，这些化合物能够结合到核激素受体，并且对促进成骨细胞增殖和最终骨骼生长有用。本发明还涉及利用这些化合物治疗或预防与核激素受体家族相关的疾病和/或疾病的方法。
• Two Efficient <i>N</i>-Acylation Methods Mediated by Solid-Supported Reagents for Weakly Nucleophilic Heterocyclic Amines
  作者：Kyungjin Kim、Kang Le

  DOI：10.1055/s-1999-2987

  日期：1999.12

  Two efficient acylation methods utilizing solid-supported reagents have been developed for weakly nucleophilic heterocyclic amines. The novel approaches by chemoselective purification and polymeric-supported reagents facilitate library synthesis of diverse heterocyclic amides that are found in several pharmacophores.

  针对弱亲核性杂环胺，我们开发了两种利用固体支撑试剂的高效酰化方法。通过化学选择性纯化和聚合物支撑试剂的新方法促进了多种杂环胺的库合成，这些杂环胺可在多种药剂中找到。
• Aminocarbonylation of aryl iodides with primary and secondary amines in aqueous medium using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex as an efficient and heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Santosh A. Revankar、Mayur V. Khedkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.039

  日期：2012.12

  secondary aromatic/aliphatic amines to corresponding amides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The catalytic system was optimized with respect to various reaction parameters to give excellent yield of desired products. The catalyst can be easily separated by simple filtration process and recycled further

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳族碘化物与伯和仲芳族/仲胺/脂肪族胺进行氨基羰基化为相应的酰胺。针对各种反应参数对催化体系进行了优化，以提供所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失任何活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序以及环境友好的水作为溶剂和有效的催化剂可再循环性，该方案是有利的。
• Fluorescent anion sensing by bisquinolinium pyridine-2,6-dicarboxamide receptors in water
  作者：Alejandro Dorazco-González、Marcos Flores Alamo、Carolina Godoy-Alcántar、Herbert Höpfl、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1039/c3ra44363a

  日期：——

  Dicationic N-methylated at quinolyl moieties derivatives of three isomers of N,N′-bis(quinolyl)pyridine-2,6-dicarboxamide, and respective N-methyl quinolinium benzamides as reference compounds, have been prepared and characterized by crystal structures, spectral and acid–base properties in water. First pKa values of dicarboxamides between 8.1 and 9.3 determined spectrophotometrically are unusually low for amides. Dicarboxamide derivatives of 3- (1) and 6-aminoquinoline (2) undergo efficient fluorescence quenching by halide, acetate, pyrophosphate and nucleotide anions but the derivative of 5-aminoquinoline (3) shows very small quenching effects. The shape of Stern–Volmer plots for dicarboxamides indicates the existence of ground state complexation with anions, which is absent for related benzamides. Association constants, KA, with anions were calculated from analysis of concentration profiles of the quenching effects on the fluorescence of 1 and 2. Quenching by nucleoside triphosphates is much more efficient than by inorganic anions. Efficient binding of even simple inorganic anions by neutral amide N–H donors in water is attributed to high acidity of amides and preorganized rigid structure of the receptors.

  我们制备了 N,N′-双（喹啉基）吡啶-2,6-二甲酰胺的三种异构体的 N-甲基喹啉基二icationic 衍生物，并以各自的 N-甲基喹啉鎓苯甲酰胺作为参照化合物，通过晶体结构、光谱和水中的酸碱特性对其进行了表征。用分光光度法测定的二羧酰胺的第一个 pKa 值介于 8.1 和 9.3 之间，对于酰胺类化合物来说是异常低的。3- (1) 和 6- 氨基喹啉 (2) 的二羧酰胺衍生物会受到卤化物、醋酸盐、焦磷酸盐和核苷酸阴离子的有效荧光淬灭，但 5- 氨基喹啉 (3) 衍生物的淬灭效果很小。二羧酰胺的 Stern-Volmer 图的形状表明存在与阴离子的基态络合，而相关的苯甲酰胺则不存在这种络合。通过分析 1 和 2 荧光淬灭效应的浓度曲线，计算出了与阴离子的关联常数 KA。核苷三磷酸酯的淬灭作用比无机阴离子的淬灭作用有效得多。即使是简单的无机阴离子也能与水中的中性酰胺 N-H 给体有效结合，这归因于酰胺的高酸度和受体的预组织刚性结构。