4-(9,9-dibutyl-7-ethynyl-9H-fluoren-2-yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol | 944146-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(9,9-dibutyl-7-ethynyl-9H-fluoren-2-yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(9,9-Dibutyl-7-ethynyl-9H-fluorene-2-yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol；4-(9,9-Dibutyl-7-ethynylfluoren-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-(9,9-dibutyl-7-ethynylfluoren-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 944146-42-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O
• 分子量: 384.561
• InChiKey: DKTKWUKQJRPIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9,9-dibutyl-7-ethynyl-9H-fluoren-2-yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[2-(9,9-dibutyl-7-ethynyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl]-N,N-dihexylbenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  从可移植的双光子生色团到生物光子学的水溶性有机纳米点：环境效应的重要性

  摘要：

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201202832
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(9,9-dibutyl-7-ethynyl-9H-fluoren-2-yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从可移植的双光子生色团到生物光子学的水溶性有机纳米点：环境效应的重要性

  摘要：

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201202832

文献信息

• A modular approach to two-photon absorbing organic nanodots: brilliant dendrimers as an alternative to semiconductor quantum dots?
  作者：Olivier Mongin、Thatavarathy Rama Krishna、Martinus H. V. Werts、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b517270e

  日期：——

  Nanoscopic fluorescent dendrimers having up to 96 two-photon chromophores and showing very large two-photon absorption cross-sections (up to 56 000 GM) were designed as a complementary “organic” alternative to quantum dots.

  设计了具有多达96个双光子生色团且双光子吸收截面非常大（高达56,000 GM）的纳米级荧光树枝状分子，作为量子点的互补“有机”替代方案。
• Flourescent Dendrimer Compounds and Use of Such Compounds in Multi-Photon Devices or Processes
  申请人：Blanchard-Desce Mireille

  公开号：US20100266506A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Fluorescent chemical compound composed of an n-generation dendrimer, n being a non-zero integer, exhibiting: -at least one central nucleus (N) with a valency of m, selected from the group consisting of -at least one first, non-chromophoric unit (X) with a valency of m′, and -at least one second unit (Y) which exhibits two-photon absorption properties, with a valency of m″.

  荧光化学化合物由n代树状分子组成，其中n为非零整数，表现出以下特性：-至少一个中心核(N)，其价度为m，选自以下组合中的至少一个：-至少一个第一非色团单元(X)，其价度为m'，和-至少一个第二单元(Y)，其表现出双光子吸收特性，其价度为m"。
• COMPOSES FLUORESCENTS DENDRIMERIQUES ET UTILISATION DE TELS COMPOSES DANS LE CADRE DE PROCEDES OU DISPOSITIFS MULTIPHOTONIQUES
  申请人：Universite de Rennes 1

  公开号：EP1971665B1

  公开（公告）日：2009-09-16
• US8535643B2
  申请人：——

  公开号：US8535643B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• From Graftable Biphotonic Chromophores to Water-Soluble Organic Nanodots for Biophotonics: The Importance of Environmental Effects
  作者：Cédric Rouxel、Marina Charlot、Olivier Mongin、Tathavarathy Rama Krishna、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.201202832

  日期：2012.12.14

  water‐soluble dendritic structure was then synthesized by using the pendant moieties as starting points for the construction of dendritic branches. We show that the polarity of the environment significantly modulates both the fluorescence and the TPA responses of the different chromophoric derivatives. This extends to more subtle effects that involve phenol pendant moieties that were found to act as

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。