4,4'-(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(2-methyl-3-butyn-2-ol) | 944146-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,4'-(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(2-methyl-3-butyn-2-ol)
• 英文别名: 4,4'-(9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(2-methyl-3-butyn-2-ol)；4-[9,9-dibutyl-7-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)fluoren-2-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 944146-41-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₂
• 分子量: 442.642
• InChiKey: JRWFVRXNOSQJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(2-methyl-3-butyn-2-ol) 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,4'-(9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyldi-2,1-ethynediyl)bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Banana-shaped biphotonic quadrupolar chromophores: from fluorophores to biphotonic photosensitizers

  摘要：

  本研究旨在设计具有双重功能的双光子染料，这些染料不仅可用于光动力疗法（PDT），同时保持一定的荧光性能以便于定位，从而在与靶向结合时可以选择性地照射癌细胞。我们通过对称功能化含芴核心，该核心带有由亚苯基-亚乙烯基或亚苯基-亚乙炔基构建的延长共轭杆，合成了四极性双光子吸收荧光剂，以测试能够增加单线态氧生成能力、同时保留一定荧光和高双光子吸收（TPA）截面在感兴趣的生物光谱范围内的改性。所有染料均显示出极性发射激发态，其偶极矩高度依赖于共轭连接基的性质。有趣的是，在近红外区域最大的TPA响应以及单线态氧量子产率与发射激发态的最小偶极矩相关。分子优化研究导致了一种多功能双光子染料的合成，该染料在整个感兴趣的光谱范围（700-900 nm）内结合了高TPA截面、合理的单线态氧生成效率、显著的剩余荧光和可用于进一步共价接枝的醇端基。因此，该化合物通过纳入纳米结构，为高度选择性、空间分辨的双光子PDT提供了有趣的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c1nj20073a
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibutyl-2,7-diiodo-9H-fluorene 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4,4'-(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(2-methyl-3-butyn-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  从可移植的双光子生色团到生物光子学的水溶性有机纳米点：环境效应的重要性

  摘要：

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201202832

文献信息

• A modular approach to two-photon absorbing organic nanodots: brilliant dendrimers as an alternative to semiconductor quantum dots?
  作者：Olivier Mongin、Thatavarathy Rama Krishna、Martinus H. V. Werts、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b517270e

  日期：——

  Nanoscopic fluorescent dendrimers having up to 96 two-photon chromophores and showing very large two-photon absorption cross-sections (up to 56 000 GM) were designed as a complementary “organic” alternative to quantum dots.

  设计了具有多达96个双光子生色团且双光子吸收截面非常大（高达56,000 GM）的纳米级荧光树枝状分子，作为量子点的互补“有机”替代方案。
• [EN] BIPHOTONIC PHOTOSENSITIZERS, NANOPARTICLES CONTAINING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEURS BIPHOTONIQUES, NANOPARTICULES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011073054A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention relates to compounds of formula (I) : the groups A and B represent independently from each other -CH=CH-, or -C≡C-, the terms t, u, v, w represent, independently from each other, values ranging from 0 to 9, the groups Y1 and Y2 can represent independently from each other an alkyl group (linear, branched or substituted) carrying from 1 to 9 carbon atoms, the groups Z1, Z2, Z3, and Z4 can represent independently from each other a chemically reactive group W, such as OH, NH2, SH, the groups Z5 and Z6 represent independently from each other a hydrogen atom, silica nanoparticles functionalized by these compounds, and their use as drugs.

  该发明涉及式(I)的化合物：其中基团A和基团B分别独立地表示-CH=CH-或-C≡C-，术语t、u、v、w分别独立地表示从0到9的值，基团Y1和基团Y2可以独立地表示一个烷基基团（直链、支链或取代基）带有1到9个碳原子，基团Z1、Z2、Z3和Z4可以独立地表示化学反应性基团W，例如OH、NH2、SH，基团Z5和Z6可以独立地表示氢原子，以及这些化合物功能化的二氧化硅纳米颗粒及其作为药物的用途。
• Flourescent Dendrimer Compounds and Use of Such Compounds in Multi-Photon Devices or Processes
  申请人：Blanchard-Desce Mireille

  公开号：US20100266506A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Fluorescent chemical compound composed of an n-generation dendrimer, n being a non-zero integer, exhibiting: -at least one central nucleus (N) with a valency of m, selected from the group consisting of -at least one first, non-chromophoric unit (X) with a valency of m′, and -at least one second unit (Y) which exhibits two-photon absorption properties, with a valency of m″.

  荧光化学化合物由n代树状分子组成，其中n为非零整数，表现出以下特性：-至少一个中心核(N)，其价度为m，选自以下组合中的至少一个：-至少一个第一非色团单元(X)，其价度为m'，和-至少一个第二单元(Y)，其表现出双光子吸收特性，其价度为m"。
• BIPHOTONIC PHOTOSENSITIZERS, NANOPARTICLES CONTAINING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS
  申请人：Brevet David

  公开号：US20130065849A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups A and B represent independently from each other —CH═CH—, or —C≡C—, the terms t, u, v, w represent, independently from each other, values ranging from 0 to 9, the groups Y 1 and Y 2 can represent independently from each other an alkyl group (linear, branched or substituted) carrying from 1 to 9 carbon atoms, the groups Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 can represent independently from each other a chemically reactive group W, such as OH, NH 2 , SH, the groups Z 5 and Z 6 represent independently from each other a hydrogen atom, silica nanoparticles functionalized by these compounds, and their use as drugs.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中A和B基团分别独立地表示—CH═CH—或—C≡C—，t、u、v和w术语分别独立地表示从0到9的值，Y1和Y2基团可以独立地表示带有1到9个碳原子的烷基基团（直链、支链或取代基），Z1、Z2、Z3和Z4基团可以独立地表示化学反应性基团W，例如OH、NH2、SH，Z5和Z6基团可以独立地表示氢原子，以及由这些化合物功能化的二氧化硅纳米颗粒和它们作为药物的用途。
• Biphotonic photosensitizers, nanoparticles containing the same and their use as drugs
  申请人：Brevet David

  公开号：US08709747B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups A and B represent independently from each other —CH═CH—, or —C≡C—, the terms t, u, v, w represent, independently from each other, values ranging from 0 to 9, the groups Y1 and Y2 can represent independently from each other an alkyl group (linear, branched or substituted) carrying from 1 to 9 carbon atoms, the groups Z1, Z2, Z3, and Z4 can represent independently from each other a chemically reactive group W, such as OH, NH2, SH, the groups Z5 and Z6 represent independently from each other a hydrogen atom, silica nanoparticles functionalized by these compounds, and their use as drugs.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中A和B代表独立的—CH═CH—或—C≡C—，t、u、v、w分别独立地表示从0到9的值，Y1和Y2代表独立的烷基（直链、支链或取代）并携带1至9个碳原子，Z1、Z2、Z3和Z4代表独立的化学反应基W，例如OH、NH2、SH，Z5和Z6代表独立的氢原子，以这些化合物功能化的二氧化硅纳米颗粒，以及它们作为药物的用途。