1-(β-D-glucopyranosyl)propane | 3736-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)propane
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 3736-73-0
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: PNQDGCOQVLHKHH-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以5.6 mg的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 6. Conformational similarity of glycosides and corresponding C-glycosides

  摘要：

  The conformation of the alpha-(axial)-C-glycosides 1-3 and the beta-(equatorial)-C-glycosides 4-6 were studied by H-1 NMR. Their preferred solution conformation was found to match that of the corresponding parent glycosides. The study of 2-deoxy compounds 13-16 shows that the preference is due primarily to gauche interactions around the glycosidic bond. Solvent studies indicate that electrostatic interactions and hydrogen bonds do not significantly alter the overall conformation. Temperature studies suggest that these compounds exist as an equilibrium mixture of conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00022a038

文献信息

• C-glycoside compounds for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans
  申请人：SOCIETE L'OREAL S.A.

  公开号：US20040048785A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  C-glycoside compounds are suited for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes.

  C-糖苷化合物适合刺激成纤维细胞和/或角质形成细胞合成含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖，优选透明质酸和/或蛋白聚糖，优选含有透明质酸的蛋白聚糖的合成。
• NOUVEAU DERIVES C-GLYCOSIDES ET UTILISATION
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1345919A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• Utilisation de composé c-glycoside comme agent activateur et régulateur de l'immunité cutanée
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1842527B1

  公开（公告）日：2019-06-26
• US7049300B2
  申请人：——

  公开号：US7049300B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• US7732414B2
  申请人：——

  公开号：US7732414B2

  公开（公告）日：2010-06-08