ethyl (10S,14R)-12,12-dimethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate | 384331-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (10S,14R)-12,12-dimethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate
• CAS: 384331-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: LMWKIYGKTRHBLV-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (10S,14R)-12,12-dimethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-(Dimethoxy-phosphorylamino)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 palladium diacetate 劳森试剂 、 乙基溴化镁 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (10S,14R)-12,12-dimethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of a tetracyclic model for the aziridinomitosenes
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Riaan L Petersen、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01597-0

  日期：2001.10

  aziridinomitosenes, has been accomplished in 11 steps by way of the vinylogous urethane 13. Key steps include the preparation of 13 by a Reformatsky reaction on a thiolactam precursor, Heck cyclisation of 13 to form the indole ring, and aziridine synthesis via a cyclic sulfite.

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。