(S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(formyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal | 175603-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(formyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal
• 英文别名: (4'aS)-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene]-4'a-carbaldehyde
• CAS: 175603-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LZDZQLQHDPCKRX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(formyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(((2-methoxyethoxy)methoxy)methyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  带有角羟基甲基的维兰德-米歇尔酮的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 报道了(R)-3,4,8,8a-四氢-8a-烯丙基-1,6-(2H,7H)-萘二酮的对映选择性合成以及角烯丙基降解为羟甲基的过程。

  DOI：

  10.1080/00397919608003699
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 在 盐酸 、 rhodium(III) chloride 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 乙二醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(formyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  带有角羟基甲基的维兰德-米歇尔酮的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 报道了(R)-3,4,8,8a-四氢-8a-烯丙基-1,6-(2H,7H)-萘二酮的对映选择性合成以及角烯丙基降解为羟甲基的过程。

  DOI：

  10.1080/00397919608003699

文献信息

• Enantioselective Synthesis of A Wieland-Miescher Ketone Bearing an Angular Hydroxymethyl Group
  作者：Roger Hanselmann、Michael Benn

  DOI：10.1080/00397919608003699

  日期：1996.3

  Abstract The enatioselective synthesis of (R)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione and the degradation of the angular allyl group to a hydroxymethyl group are reported.

  摘要 报道了(R)-3,4,8,8a-四氢-8a-烯丙基-1,6-(2H,7H)-萘二酮的对映选择性合成以及角烯丙基降解为羟甲基的过程。