N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide | 1421859-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1421859-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 308.496
• InChiKey: ZHEFUNUGFAVMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide 在 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(picolinamido)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的γ-C（sp3）的吡啶甲酰胺定向的乙酰氧基化反应？烷基胺的氢键

  摘要：

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400121
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp3)-H 键与烷基碘的钯催化吡啶甲酰胺定向烷基化

  摘要：

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。

  DOI：

  10.1021/ja312277g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Acetoxylation of Unactivated γ‐C( <i>sp</i> ³ )H Bonds of Alkylamines
  作者：Qiong Li、Shu‐Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400121

  日期：2014.5.5

  protocol for palladium‐catalyzed acetoxylation of the γ‐C(sp3)H bonds of N‐alkylpicolinamide substrates using PhI(OAc)2 oxidant. These reactions involve the use of substoichiometric amounts of Li2CO3 additive, which effectively suppresses the competing intramolecular CH amination process. Under these conditions, N‐propylpicolinamides bearing α substituents can be cleanly converted to γ‐acetoxylated

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Insertion of Carbenes into γ-C(sp³)–H Bonds of Aliphatic Amines
  作者：Peng Zhang、Cheng-xin Li、ShihaoZhi Wang、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00038

  日期：2024.4.5

  migratory insertion of carbenes into distal γ-C(sp3)–H bonds of aliphatic amines has been successfully developed. The synergistic interplay among a palladium catalyst, picolinamide directing group, a carefully selected base additive, and an essential ligand proved crucial in achieving high yields. These findings hold significant value for advancing the exploration of regioselective carbene insertions into

  已成功开发出卡宾迁移插入脂肪胺远端 γ-C(sp 3 )–H 键的方法。钯催化剂、吡啶酰胺导向基团、精心选择的基础添加剂和重要配体之间的协同相互作用被证明对于实现高产率至关重要。这些发现对于推进区域选择性卡宾插入非活化 C(sp 3 )–H 键的探索具有重要价值。