(1R,2S,3S)-isopropyl-2-benzoyl-3-(naphthalen-2yl)cyclopropanecarboxylate | 1376346-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-isopropyl-2-benzoyl-3-(naphthalen-2yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (1R,2S,3S)-2-benzoyl-3-naphthalen-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1376346-49-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: CKUFZPALPFTNBK-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylaldehyde 、 1-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrothiophenium bromide 、 异丙醇 在 三乙烯二胺 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (1S,2S,3S)-isopropyl-2-benzoyl-3-(naphthalen-2yl)cyclopropanecarboxylate 、 (1R,2S,3S)-isopropyl-2-benzoyl-3-(naphthalen-2yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化N杂环卡宾催化对映体对映体的对映选择性环丙烷化。

  摘要：

  碳催化的α，β-不饱和醛的氧化还原活化被用于产生α，β-不饱和酰基偶氮，其在与硫内酯和醇反应后进行环丙烷化，得到相应的环丙烷羧酸酯。使用手性碳烯，可以获得极佳的非对映异构性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31501g

文献信息

• Enantioselective cyclopropanation of enals by oxidative N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Anup Biswas、Suman De Sarkar、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1039/c2cc31501g

  日期：——

  Carbene catalysed redox activation of alpha,beta-unsaturated aldehydes is applied for generation of alpha,beta-unsaturated acyl azoliums which undergo cyclopropanation upon reaction with a sulfur ylide and an alcohol to give the corresponding cyclopropanecarboxylic acid esters. With chiral carbenes good to excellent diastereo and enantioselectivities are obtained.

  碳催化的α，β-不饱和醛的氧化还原活化被用于产生α，β-不饱和酰基偶氮，其在与硫内酯和醇反应后进行环丙烷化，得到相应的环丙烷羧酸酯。使用手性碳烯，可以获得极佳的非对映异构性和对映选择性。