3-(4-nitrocinnamoyl)-6-nitrocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrocinnamoyl)-6-nitrocoumarin
• 英文别名: 6-Nitro-3-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₇
• mdl: MFCD05029917
• 分子量: 366.287
• InChiKey: UQDQAWOVRRVNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-nitrocinnamoyl)-6-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  硝基香豆素修饰的纳米结构电极平台的电化学表征：NADH 电催化的新前体

  摘要：

  所有合成的硝基香豆素、3-acetyl-6-nitrocoumarin 6-Coum、3-(3-nitrocinnamoyl)-coumarin 3-CinCoum、3-(4-nitrocinnamoyl)-coumarin 4-CinCoum和 3-(4-nitrocinnamoyl)- 6-硝基香豆素4-Cin-6-Coum用于生成新型纳米结构多壁碳纳米管 (MWCNT) 电极平台，这些平台可电化学激活以生成氧化还原对 ArNHOH/ArNO。该氧化还原对能够充当 NADH 氧化电催化中的介质。 硝基香豆素修饰的纳米结构电极平台是使用滴铸法和巴克纸 (BP) 法制备的，用于比较目的，它们的电化学响应没有差异。 据观察，最容易还原的化合物是 4-Cin-6-Coum。由于肉桂酰羰基的吸电子效应，还原首先发生在 4-硝基肉桂酰基。 计算了所有氧化还原介体的异质转移速率常数 k h，它们按 4-CinCoum>

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2023.141933

文献信息

• Electrochemical characterization of nitrocoumarin-modified nanostructured electrode platforms: New precursors for the electrocatalysis of NADH
  作者：R. Moscoso、C. Barrientos、S. Abarca、J.A. Squella

  DOI：10.1016/j.electacta.2023.141933

  日期：2023.3

  to the withdrawing electron effect exerted by the cinnamoyl carbonyl group. The heterogeneous transfer rate constant, kh, was calculated for all of the redox mediators, and they decreased in the order 4-CinCoum> 3-CinCoum> 6-Coum> 4-Cin-6-Coum (II). On the other hand, we observed no significant differences for retention of the redox pairs ArNHOH/ArNO from the nitrocoumarin precursor compounds on the

  所有合成的硝基香豆素、3-acetyl-6-nitrocoumarin 6-Coum、3-(3-nitrocinnamoyl)-coumarin 3-CinCoum、3-(4-nitrocinnamoyl)-coumarin 4-CinCoum和 3-(4-nitrocinnamoyl)- 6-硝基香豆素4-Cin-6-Coum用于生成新型纳米结构多壁碳纳米管 (MWCNT) 电极平台，这些平台可电化学激活以生成氧化还原对 ArNHOH/ArNO。该氧化还原对能够充当 NADH 氧化电催化中的介质。 硝基香豆素修饰的纳米结构电极平台是使用滴铸法和巴克纸 (BP) 法制备的，用于比较目的，它们的电化学响应没有差异。 据观察，最容易还原的化合物是 4-Cin-6-Coum。由于肉桂酰羰基的吸电子效应，还原首先发生在 4-硝基肉桂酰基。 计算了所有氧化还原介体的异质转移速率常数 k h，它们按 4-CinCoum>