3-(4-nitrocinnamoyl)-6-nitrocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrocinnamoyl)-6-nitrocoumarin
• 英文别名: 6-Nitro-3-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₇
• mdl: MFCD05029917
• 分子量: 366.287
• InChiKey: UQDQAWOVRRVNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-nitrocinnamoyl)-6-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  硝基香豆素修饰的纳米结构电极平台的电化学表征：NADH 电催化的新前体

  摘要：

  所有合成的硝基香豆素、3-acetyl-6-nitrocoumarin 6-Coum、3-(3-nitrocinnamoyl)-coumarin 3-CinCoum、3-(4-nitrocinnamoyl)-coumarin 4-CinCoum和 3-(4-nitrocinnamoyl)- 6-硝基香豆素4-Cin-6-Coum用于生成新型纳米结构多壁碳纳米管 (MWCNT) 电极平台，这些平台可电化学激活以生成氧化还原对 ArNHOH/ArNO。该氧化还原对能够充当 NADH 氧化电催化中的介质。 硝基香豆素修饰的纳米结构电极平台是使用滴铸法和巴克纸 (BP) 法制备的，用于比较目的，它们的电化学响应没有差异。 据观察，最容易还原的化合物是 4-Cin-6-Coum。由于肉桂酰羰基的吸电子效应，还原首先发生在 4-硝基肉桂酰基。 计算了所有氧化还原介体的异质转移速率常数 k h，它们按 4-CinCoum>

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2023.141933