7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 1296885-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 7-Chloro-2,2-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 1296885-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: PEHDHXLLUHURLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基-4-氯苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines

  摘要：

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259309

文献信息

• 2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines
  作者：Federica Pisaneschi、Alan Spivey、Jimmy Sejberg、Cecile Blain、Wang Ng、Eric Aboagye

  DOI：10.1055/s-0030-1259309

  日期：2011.1

  A range of 2-substituted 2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones have been synthesized from anilines by a two-step process involving Sonogashira coupling with a propargyl alcohol then acid-catalyzed cyclization of the resulting 2-(3′-hydroxypropynyl)anilines. The cyclization reaction appears to proceed via re­gioselective rearrangement of the propargyl alcohol to an α,β-unsaturated ketone (Rupe rearrangement) and then 6-endo-trig ring closure (Donnelly-Farrell cyclization). The isolation of the α,β-­unsaturated ketone intermediate in one example supports this pathway.

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。