7-azidoheptanal | 909402-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-azidoheptanal
• CAS: 909402-08-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: YBORTCOZENYAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azidoheptanal 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 18-benzyl-2-methyl-15-(4-morpholinyl)-19-oxa-2,6,7,8,17-pentaazatricyclo[14.2.1.0^4,8]nonadeca-1(18),4,6,16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过串联三组分反应和分子内[3 + 2]环加成反应一锅合成大环。

  摘要：

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061782p
• 作为产物：
  描述：

  7-叠氮-1-庚醇,7-AZIDO-1-HEPTANOL 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.9 g的产率得到7-azidoheptanal
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学鉴定 4-羟基壬烯醛的蛋白质靶标，用于叠氮基和炔基衍生物的离体生物素化。

  摘要：

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的

  DOI：

  10.1021/tx700347w

文献信息

• Fluorinated triazole-containing sphingosine analogues. Syntheses and<i>in vitro</i>evaluation as SPHK inhibitors
  作者：Margarita Escudero-Casao、Adrià Cardona、Raúl Beltrán-Debón、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c8ob01867g

  日期：——

  Sphingosine analogues with a rigid triazole moiety in the aliphatic chain and systematic modifications in the polar head and different degrees of fluorination at the terminus of the alkylic chain were synthesized from a common alkynyl aziridine key synthon. This key synthon was obtained by enantioselective organocatalyzed aziridination and it was subsequently ring opened in a regioselective manner

  从常见的炔基氮丙啶关键合成子合成了在脂肪族链中具有刚性三唑部分，在极性头上的系统修饰以及在烷基链末端具有不同氟化度的鞘氨醇类似物。该关键的合成子通过对映选择性的有机催化的叠氮化而获得，随后在酸性介质中以区域选择性的方式开环。以直接的方式制备了多达16种鞘氨醇类似物。在体外所获得的产品作为SPHK1和SPHK2抑制剂的活性进行评估，显示相当的活性到DMS的。
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Compounds
  申请人：Lin Chun-Hung

  公开号：US20100113519A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol compounds as shown in the specification. Also disclosed is a method of treating a hexosaminidase-associated disease.

  规范中显示的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇化合物。还公开了一种治疗己糖氨基酸酶相关疾病的方法。
• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。
• US8466291B2
  申请人：——

  公开号：US8466291B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• Identification of Protein Targets of 4-Hydroxynonenal Using Click Chemistry for ex Vivo Biotinylation of Azido and Alkynyl Derivatives
  作者：Andrew Vila、Keri A. Tallman、Aaron T. Jacobs、Daniel C. Liebler、Ned A. Porter、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/tx700347w

  日期：2008.2.1

  exposed to the tagged HNE derivatives were lysed and exposed to reagents to effect Staudinger ligation or copper-catalyzed Huisgen 1,3 dipolar cycloaddition reaction (click chemistry) to conjugate HNE-adducted proteins with biotin for subsequent affinity purification. Both strategies yielded efficient biotinylation of tagged HNE-protein conjugates, but click chemistry was found to be superior for the recovery

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的