N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-N²-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithinamide | 444154-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-N²-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithinamide
• 英文别名: benzyl N-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[[(3S)-2-oxo-1-phenylmethoxypiperidin-3-yl]amino]pentyl]carbamate
• CAS: 444154-92-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄O₇
• 分子量: 568.67
• InChiKey: RKOPHLRAKYIBCI-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-N²-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁵-benzyloxycarbonyl-(N⁵-benzyloxy-N²-benzyloxycarbonyl-N⁵-N,N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl-β-alanyl-N²-methyl-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-benzyloxy-2-piperidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-N²-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078