(3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one | 310397-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)oxan-4-one
• CAS: 310397-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: QXNXQOOUTZURMG-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.36h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-Azido-6-but-2-ynyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t

文献信息

• Total Synthesis of FR901464. Convergent Assembly of Chiral Components Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0055357

  日期：2000.10.1