(3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one | 310397-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)oxan-4-one
• CAS: 310397-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: QXNXQOOUTZURMG-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.36h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-Azido-6-but-2-ynyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3R)-hydroxy-(2R,5R)-dimethyl-(6S)-[4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t

文献信息

• Total Synthesis of FR901464. Convergent Assembly of Chiral Components Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0055357

  日期：2000.10.1
• FR901464:  Total Synthesis, Proof of Structure, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016615t

  日期：2001.10.1

  The natural product FR901464 (1) was isolated by the Fujisawa Pharmaceutical Co. and shown to have intriguing biological properties including impressive antitumor activity. In this paper we describe the first total synthesis of 1 in full detail. A chiral building block synthetic strategy was used to assemble the target: optically active components were generated using asymmetric catalytic reactions

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。