N-(苯基磺酰基)肉桂酰胺 | 101097-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苯基磺酰基)肉桂酰胺
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)cinnamamide
• 英文别名: benzenesulfonyl-trans-cinnamoyl-amine；Benzolsulfonyl-trans-cinnamoyl-amin；(E)-N-(benzenesulfonyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 101097-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: PPUWBPYNBDOZQY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 肉桂酸 在 苯甲酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(苯基磺酰基)肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化下简便合成N-酰基磺酰胺的新方法

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.048

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Synthesis of N-Acylsulfonamides Using Cyanuric Chloride at Room Temperature
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Zeinab Asrari、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0029-1218819

  日期：2010.8

  A highly efficient and very mild one-pot synthesis of N-acylsulfonamides is described using cyanuric chloride. In this synthesis, structurally diverse carboxylic acids and sulfonamides are reacted in the presence of cyanuric chloride, triethylamine, and alumina in anhydrous acetonitrile at room temperature to afford various N-acylsulfonamides in excellent yields.

  本文描述了一种使用氰尿酰氯的高效且温和的一锅法合成N-酰基磺酰胺的方法。在这种合成方法中，结构多样的羧酸和磺胺在氰尿酰氯、三乙胺和氧化铝的存在下，于室温下在无水乙腈中反应，得到了产率极高的各种N-酰基磺酰胺。
• The Addition of Phenylmagnesium Bromide to Aliphatic Conjugated Benzenesulfonimides
  作者：Roger Adams、Walter Reifschneider

  DOI：10.1021/ja01596a072

  日期：1956.8
• JP2005232114A
  申请人：——

  公开号：JP2005232114A

  公开（公告）日：2005-09-02
• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。