1-exo-hydroxychlordene | 2597-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-exo-hydroxychlordene
• 英文别名: 1-hydroxychlordene；(+/-)-1-Hydroxychlorden；1-exo-Hydroxy-4,5,6,7,8,8-hexachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-inden-(2)；Hydroxychlordene；(1R,2S,3S,6S,7S)-1,7,8,9,10,10-hexachlorotricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 2597-11-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₆O
• 分子量: 354.875
• InChiKey: YQWCIPIEEBVRNY-LDSHLKOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  194°C
• 沸点：
  471.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6621 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-exo-hydroxychlordene 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-exo-Hydroxy-4,5,6,7,8,8-hexachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-indan
  参考文献：
  名称：

  Buechel,K.H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 405 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chlordene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-exo-hydroxychlordene
  参考文献：
  名称：

  环境化学中的核磁共振波谱：基于二维核磁共振技术的三环多氯C10烃及其含氧衍生物的1H和13C核磁共振参数

  摘要：

  二维同核和异核 NMR 化学位移相关技术被应用于五种三环多氯 C10 烃的表征，即氯 (1)、七氯 (2)、反式九氯 (3)、α-氯 (4) 和 γ-氯 (5)，由于用作杀虫剂而在全球环境中传播。在这项工作中纠正了文献中报道的近似和部分矛盾的 1H 和 13C NMR 化学位移。1-5 的化学位移分配基于 DQF COSY、HMQC 和 HMBC 实验。此外，需要一个 INADEQUATE 实验来确定 2 的 13C 化学位移分配。 1-5 的 nJ(H,H)s 是通过计算机辅助光谱分析解决的。此外，三种氧衍生物、七氯外环氧化物 (6) 的完整 1H 和 13C NMR 参数组，还测定了 1-exo-hydroxychlordene (7) 及其醋酸盐 (8)。合成了化合物7和8作为模型化合物，并首次报道了它们的NMR参数。通过使用溶剂敏感性匹配的对称微核磁共振管和 HMQC 和 HMBC

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199905)37:5<359::aid-mrc460>3.0.co;2-3

文献信息

• Buechel,K.H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 405 - 415
  作者：Buechel,K.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NMR spectroscopy in environmental chemistry:1H and13C NMR parameters of tricyclic polychlorinated C10 hydrocarbons and their oxy derivatives based on two-dimensional NMR techniques
  作者：Erkki Kolehmainen、Jari Koivisto、Katri Laihia、Reijo Kauppinen、Jaakko Paasivirta

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199905)37:5<359::aid-mrc460>3.0.co;2-3

  日期：1999.5

  analyses. Further, complete 1H and 13C NMR parameter sets of three oxy derivatives, heptachlor exo‐epoxide (6), 1‐exo‐hydroxychlordene (7) and its acetate (8), were also determined. Compounds 7 and 8 were synthesized to be used as model compounds, and their NMR parameters are reported for the first time. By using solvent susceptibility matched symmetrical micro‐NMR tubes and HMQC and HMBC experiments

  二维同核和异核 NMR 化学位移相关技术被应用于五种三环多氯 C10 烃的表征，即氯 (1)、七氯 (2)、反式九氯 (3)、α-氯 (4) 和 γ-氯 (5)，由于用作杀虫剂而在全球环境中传播。在这项工作中纠正了文献中报道的近似和部分矛盾的 1H 和 13C NMR 化学位移。1-5 的化学位移分配基于 DQF COSY、HMQC 和 HMBC 实验。此外，需要一个 INADEQUATE 实验来确定 2 的 13C 化学位移分配。 1-5 的 nJ(H,H)s 是通过计算机辅助光谱分析解决的。此外，三种氧衍生物、七氯外环氧化物 (6) 的完整 1H 和 13C NMR 参数组，还测定了 1-exo-hydroxychlordene (7) 及其醋酸盐 (8)。合成了化合物7和8作为模型化合物，并首次报道了它们的NMR参数。通过使用溶剂敏感性匹配的对称微核磁共振管和 HMQC 和 HMBC