2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-p-tolylsulfonyl-D-mannitol | 1352744-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-p-tolylsulfonyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-(tosyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1352744-35-4
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₀S
• 分子量: 630.672
• InChiKey: BNIWMEGNPOYBTO-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-p-tolylsulfonyl-D-mannitol 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1– [18F]氟-1-脱氧-2,5-脱水-D-甘露醇的合成及初步评估作为乳腺癌影像学中的PET示踪剂

  摘要：

  1- [ 18 F]氟-1-脱氧-2,5-脱水- d -mannitol（3，18 F-FDAM）已经由6-步骤合成2,5-脱水- d -mannitol（2,5- ‐AM），并被评估为MCF-7乳腺PET成像的新型放射性示踪剂。PET成像研究的结果表明，与正常的乳腺组织相比，3乳腺肿瘤的摄取略高，这意味着基于果糖转运蛋白开发PET放射性示踪剂的可能性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300489
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-1-O-三苯甲基-D-甘露醇 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-p-tolylsulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1– [18F]氟-1-脱氧-2,5-脱水-D-甘露醇的合成及初步评估作为乳腺癌影像学中的PET示踪剂

  摘要：

  1- [ 18 F]氟-1-脱氧-2,5-脱水- d -mannitol（3，18 F-FDAM）已经由6-步骤合成2,5-脱水- d -mannitol（2,5- ‐AM），并被评估为MCF-7乳腺PET成像的新型放射性示踪剂。PET成像研究的结果表明，与正常的乳腺组织相比，3乳腺肿瘤的摄取略高，这意味着基于果糖转运蛋白开发PET放射性示踪剂的可能性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300489

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazolo-nucleosides via the post-triazole N-alkylation
  作者：Mariola Koszytkowska-Stawińska、Ewa Mironiuk-Puchalska、Tomasz Rowicki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.067

  日期：2012.1

  2-Substituted-2H-1,2,3-triazolo-nucleosides with 3-phosphonopropyl, 2-hydroxyethyl, 2-cyanoethyl, carbamoylmethyl, or 1-deoxy-2,5-anhydro-D-mannitol-1-yl on the triazole N-2 nitrogen atom were obtained via the DBU-promoted N-alkylation of 3-(pivaloyloxymethyl)-1-[(NH-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] thymine with diethyl 3-bromopropylphoshonate, 2-bromoethanol, acrylonitrile, methyl bromoacetate, or 3,4,6-tris(O-benzoyl)-2,5-anhydro-D-mannitol 1-tosylate. The N-2/N-1 regioselectivity of the alkylation varied from 57/43 (methyl bromoacetate) to 97/3 (diethyl 3-bromopropylphoshonate). The 1-substituted-1H-1,2,3-triazoles, when formed in the appreciated amount in the alkylation reaction, were converted into the corresponding 1-substituted-1H-1,2,3-triazolo-nucleosides. The substitution pattern of 2-substituted-2H-1,2,3-triazolo-nucleosides was confirmed by H-1-N-15 HMBC NMR spectra; the triazole nitrogen atoms were identified through their correlations with the triazole exo-cyclic protons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Preliminary Evaluation of 1-[¹⁸F]Fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-<i>D</i>-mannitol as a PET Radiotracer for Breast Cancer Imaging
  作者：Ben Niu、Xiaoan Wen、Zhijun Jia、Xiaoming Wu、Wanhua Guo、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201300489

  日期：2013.9

  1‐[18F]Fluoro‐1‐deoxy‐2,5‐anhydro‐D‐mannitol (3, 18F‐FDAM) has been synthesized in 6 steps starting from 2,5‐anhydro‐D‐mannitol (2,5‐AM) and evaluated as a new radiotracer for PET imaging of MCF‐7 breast tumor. The result of PET imaging study showed that 3 displayed a slightly higher uptake by breast tumor in comparison with the normal breast tissue, implying the possibility of development of PET radiotracers

  1- [ 18 F]氟-1-脱氧-2,5-脱水- d -mannitol（3，18 F-FDAM）已经由6-步骤合成2,5-脱水- d -mannitol（2,5- ‐AM），并被评估为MCF-7乳腺PET成像的新型放射性示踪剂。PET成像研究的结果表明，与正常的乳腺组织相比，3乳腺肿瘤的摄取略高，这意味着基于果糖转运蛋白开发PET放射性示踪剂的可能性。