2,5-脱水-1-O-三苯甲基-D-甘露醇 | 68774-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2,5-脱水-1-O-三苯甲基-D-甘露醇
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-O-trityl-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-Anhydro-1-O-triphenylmethyl-D-mannitol；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 68774-48-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: YCMBPTJJSYKEAD-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-脱水-1-O-三苯甲基-D-甘露醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-5-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 5-phospho-α-d-arabinosyl-C-phosphonophosphate (pACpp): a stable analogue of the putative mycobacterial cell wall biosynthetic intermediate 5-phospho-d-arabinosyl pyrophosphate (pApp)

  摘要：

  The stereospecific synthesis of 5-phospho-alpha -D-arabinosyl-C-phosphonophosphate (pACpp) from D-glucosamine is described. This compound was evaluated for its ability to serve as a stable analogue of the putative mycobacterial cell wall biosynthetic intermediate 5-phospho-D-arabinosyl pyrophosphate (pApp). The phosphonophosphate proved incapable of interfering with formation of the mycobacterial arabinan precursor decaprenylphospho-arabinose (DpA) in vitro. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00118-6
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 2,5-脱水-D-甘露醇 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到2,5-脱水-1-O-三苯甲基-D-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  还原果糖法分析d-果糖呋喃糖基残基中的连接位置

  摘要：

  通过使用蔗糖，菊苣根菊粉和左旋杆菌（Aerobacter levanicum levan）作为模型，研究了还原裂解法对D-果聚糖D-果糖呋喃糖基残基中的连接位置进行分析的适用性。在三氟化硼醚化物或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下，进行全甲基化和三乙基硅烷的还原裂解，得到预期的2,5-脱水-D-甘露糖醇和2,5-脱水-D-葡萄糖醇的甲基化衍生物。无论使用哪种催化剂，在O-1处连接的非还原性（末端）D-果呋喃糖基和D-果呋喃糖基残基均以甘露聚糖构型为主要产物，而在O-6和O-1处均连接的D-果呋喃糖基残基为主要产物。和O-6，得到具有葡萄糖构型的衍生物作为主要产物。独立合成，与nMR

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85399-9

文献信息

• Synthesis of some derivatives of 2,5-Anhydro-D-mannitol
  作者：RD Guthrie、ID Jenkins、JJ Watters、MW Wright、R Yamasaki

  DOI：10.1071/ch9822169

  日期：——

  The synthesis of 2,5:3,4-dianhydro-D-allitol and of a variety of derivatives (sulfonyloxy, deoxy, azido, iodo, etc.) of 2,5-anhydro-D-mannitol is described.

  合成 合成 2,5:3,4-二氢-D-异戊醇 和 2,5-anhydro-D-mannitol 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）的合成 脱氧、叠氮、碘等）的合成。 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）进行了描述。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of 1-[¹⁸F]Fluoro-1-deoxy-2,5-anhydro-<i>D</i>-mannitol as a PET Radiotracer for Breast Cancer Imaging
  作者：Ben Niu、Xiaoan Wen、Zhijun Jia、Xiaoming Wu、Wanhua Guo、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201300489

  日期：2013.9

  1‐[18F]Fluoro‐1‐deoxy‐2,5‐anhydro‐D‐mannitol (3, 18F‐FDAM) has been synthesized in 6 steps starting from 2,5‐anhydro‐D‐mannitol (2,5‐AM) and evaluated as a new radiotracer for PET imaging of MCF‐7 breast tumor. The result of PET imaging study showed that 3 displayed a slightly higher uptake by breast tumor in comparison with the normal breast tissue, implying the possibility of development of PET radiotracers

  1- [ 18 F]氟-1-脱氧-2,5-脱水- d -mannitol（3，18 F-FDAM）已经由6-步骤合成2,5-脱水- d -mannitol（2,5- ‐AM），并被评估为MCF-7乳腺PET成像的新型放射性示踪剂。PET成像研究的结果表明，与正常的乳腺组织相比，3乳腺肿瘤的摄取略高，这意味着基于果糖转运蛋白开发PET放射性示踪剂的可能性。
• Fructose analogs and their combinations as anti-cancer agents
  申请人：Jia Wei

  公开号：US10441564B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The present invention provides a fructose analogue and a composition thereof which can be used for cancer treatment, has a targeting effect and has little effect on normal cells, particularly when used in the treatment of acute myeloid leukemia (‘AML’) and pancreatic cancer and other types of cancer having similar metabolic characteristics. In the present invention, the fructose analog is selected from the group consisting of 2,5-anhydro-D-mannitol and the 2,5-anhydro-D-mannitol derivative substituted at the 1-position or 6-position by an amino group, an alkyl group or an aryl group, anhydro-D-mannitol tetraacetate and 2,5-anhydroglucitol and the like. The fructose analogs of the present invention can be used to prepare and treat cancer drugs and can be prepared as injectable preparations or oral preparations. The fructose analogues of the present invention can be used in combination with conventional anticancer drugs when used in the preparation of a medicament for the treatment of cancer. The fructose analogs of the present invention can be used in combination with glucose analogues in the treatment of cancer or organ fibrosis.

  本发明提供了一种果糖类似物及其组合物，可用于癌症治疗，具有靶向作用，对正常细胞影响小，尤其是用于治疗急性髓性白血病（"AML"）和胰腺癌以及具有类似代谢特征的其他类型癌症时。在本发明中，果糖类似物选自 2,5-脱水-D-甘露醇和在 1 位或 6 位被氨基、烷基或芳基取代的 2,5-脱水-D-甘露醇衍生物、脱水-D-甘露醇四乙酸酯和 2,5-脱水葡萄糖醇等组成的组。本发明的果糖类似物可用于制备和治疗癌症药物，可以制备成注射制剂或口服制剂。在制备治疗癌症的药物时，本发明的果糖类似物可与常规抗癌药物联合使用。本发明的果糖类似物可与葡萄糖类似物联合用于治疗癌症或器官纤维化。