(4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1276540-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-fluoro-3-pyridin-4-ylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1276540-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 302.348
• InChiKey: VTGJPHGXZFGCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以65%的产率得到(4-fluoro-3-piperidin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (4-FLUORO-3-PIPERIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE L'ESTER TERT-BUTYLIQUE DE L'ACIDE (4-FLUORO-3-PIPÉRIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIQUE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  该发明是一种改进的制备4-氟-3-哌啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯（化合物I）的方法。该发明涉及一种合成化合物I的三步方法，包括形成5-((叔丁氧羰基)氨甲基)-2-氟苯硼酸（化合物11），将化合物11在铜促进的Suzuki偶联条件下反应，得到(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯，并在氢化条件下选择性氢化上述产物得到化合物I。该发明还涉及中间体5-((叔丁氧羰基)氨基甲基)-2-氟苯硼酸（化合物11）和(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯（化合物13）。

  公开号：

  WO2011037947A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-fluorobenzyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (4-FLUORO-3-PIPERIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE L'ESTER TERT-BUTYLIQUE DE L'ACIDE (4-FLUORO-3-PIPÉRIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIQUE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  该发明是一种改进的制备4-氟-3-哌啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯（化合物I）的方法。该发明涉及一种合成化合物I的三步方法，包括形成5-((叔丁氧羰基)氨甲基)-2-氟苯硼酸（化合物11），将化合物11在铜促进的Suzuki偶联条件下反应，得到(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯，并在氢化条件下选择性氢化上述产物得到化合物I。该发明还涉及中间体5-((叔丁氧羰基)氨基甲基)-2-氟苯硼酸（化合物11）和(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯（化合物13）。

  公开号：

  WO2011037947A1

文献信息

• SYNTHESIS OF (4-FLUORO-3-PIPERIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CHOY Nakyen

  公开号：US20120184745A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention is an improved method for the preparation of 4-fluoro-3-piperidin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester, compound of formula I. The invention is directed to a method of synthesis for the compound of formula I in three steps, comprising formation of 5-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), reaction of compound 11 under Suzuki coupling conditions to yield (4-fluoro-2-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and selective hydrogenation of the aforementioned product under hydrogenation conditions yields compound I. The invention is also directed to the intermediates 5-((tert-butoxycarbonyl)amino-methyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), and (4-fluoro-2-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound 13).

  本发明是一种改进的制备4-氟-3-哌啶-4-基苯甲酸叔丁酯（化合物I）的方法。该发明涉及一种由三步合成化合物I的方法，包括形成5-（（叔丁氧羰基）氨甲基）-2-氟苯硼酸（化合物11），在Suzuki偶联条件下反应化合物11以得到（4-氟-2-吡啶-4-基苯甲酸叔丁酯），并在氢化条件下选择性氢化上述产物得到化合物I。该发明还涉及中间体5-（（叔丁氧羰基）氨甲基）-2-氟苯硼酸（化合物11）和（4-氟-2-吡啶-4-基苯甲酸叔丁酯）（化合物13）。
• Synthesis of (4-fluoro-3-piperidin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and intermediates thereof
  申请人：Choy Nakyen

  公开号：US08633321B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The present invention is an improved method for the preparation of (4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester, compound of formula I. The invention is directed to a method of synthesis for the compound of formula I in three steps, comprising formation of 5-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), reaction of compound 11 under Suzuki coupling conditions to yield (4-fluoro-2-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and selective hydrogenation of the aforementioned product under hydrogenation conditions yields compound I. The invention is also directed to the intermediates 5-((tert-butoxycarbonyl)amino-methyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), and (4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound 13).

  本发明涉及一种改进的制备(4-氟-3-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯，化合物I的方法。该发明针对化合物I的合成方法分为三步，包括形成5-((叔丁氧羰基)氨甲基)-2-氟苯硼酸(化合物11)，在Suzuki偶联条件下反应化合物11以产生(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯，而在氢化条件下对上述产物进行选择性氢化，得到化合物I。本发明还针对中间体5-((叔丁氧羰基)氨基甲基)-2-氟苯硼酸(化合物11)和(4-氟-3-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯(化合物13)。
• US8633321B2
  申请人：——

  公开号：US8633321B2

  公开（公告）日：2014-01-21