5-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 108979-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[2]naphthyl-1-phenyl-1H-tetrazole；5-[2]Naphthyl-1-phenyl-1H-tetrazol；5-(2-naphthyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-naphthalen-2-yl-1-phenyltetrazole
• CAS: 108979-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: DGNPDGDVIXEVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基萘-2-甲酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以68%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C键裂解实现酰胺的无过渡金属多硝化：四唑的新方法†

  摘要：

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06324a

文献信息

• The Thermal Breakdown of Diaryltetrazoles
  作者：Peter A. S. Smith、Edward Leon

  DOI：10.1021/ja01550a059

  日期：1958.9
• Transition-metal-free multinitrogenation of amides by C–C bond cleavage: a new approach to tetrazoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Ying-Xiu Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc06324a

  日期：——

  regioselective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles has been developed. By means of electrophilic amide activation, and further C–C bond cleavage and rearrangement, a diverse set of functionalized 1,5-DST derivatives were selectively constructed under mild conditions. As showcased in the mechanisms, the chemoselectivity is easily switched by the selection of the starting materials in the reaction.

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。