1-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole | 26188-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(2-Nitro-4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol；1-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 26188-23-8
• 化学式: C₈H₅ClN₄O₂
• 分子量: 224.606
• InChiKey: QCRQIEXBUXTGOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到5-氯-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally Bioavailable and Central Nervous System (CNS) Penetrant mGlu₇ Negative Allosteric Modulator (NAM) in Vivo Tool Compound: N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-(cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzamide (VU6012962)

  摘要：

  Herein, we report the discovery of a new, orally bioavailable and CNS-penetrant metabotropic glutamate receptor 7 (mGlu(7)) negative allosteric modulator (NAM) that achieves exposure in cerebral spinal fluid (CSF) 2.5x above the in vitro IC50 at minimum effective doses (MEDs) of 3 mg/kg in preclinical anxiety models.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01810
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-溴-5-氯硝基苯 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到1-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally Bioavailable and Central Nervous System (CNS) Penetrant mGlu₇ Negative Allosteric Modulator (NAM) in Vivo Tool Compound: N-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-(cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzamide (VU6012962)

  摘要：

  Herein, we report the discovery of a new, orally bioavailable and CNS-penetrant metabotropic glutamate receptor 7 (mGlu(7)) negative allosteric modulator (NAM) that achieves exposure in cerebral spinal fluid (CSF) 2.5x above the in vitro IC50 at minimum effective doses (MEDs) of 3 mg/kg in preclinical anxiety models.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01810

文献信息

• [EN] OXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 草酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2021110076A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  属于化学药物技术领域，涉及草酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，提供式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是选择性因子XIa(Factor XIa，简称FXIa)的抑制剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗血栓栓塞等疾病的药物中的用途。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002064211A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and treating blood coagulation and cardiovascular disorders and have the following structure: (e), (g).
• Discovery of an Orally Bioavailable and Central Nervous System (CNS) Penetrant mGlu₇ Negative Allosteric Modulator (NAM) in Vivo Tool Compound: <i>N</i>-(2-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-(cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzamide (VU6012962)
  作者：Carson W. Reed、Samantha E. Yohn、Jordan P. Washecheck、Hanna F. Roenfanz、Marc C. Quitalig、Vincent B. Luscombe、Matthew T. Jenkins、Alice L. Rodriguez、Darren W. Engers、Anna L. Blobaum、P. Jeffrey Conn、Colleen M. Niswender、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01810

  日期：2019.2.14

  Herein, we report the discovery of a new, orally bioavailable and CNS-penetrant metabotropic glutamate receptor 7 (mGlu(7)) negative allosteric modulator (NAM) that achieves exposure in cerebral spinal fluid (CSF) 2.5x above the in vitro IC50 at minimum effective doses (MEDs) of 3 mg/kg in preclinical anxiety models.