2-[(benzoyl){2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl}amino]-4'-benzyloxyacetophenone | 151323-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(benzoyl){2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl}amino]-4'-benzyloxyacetophenone
• 英文别名: 2-[(benzoyl)(3,4-dimethoxyphenethyl)amino]-4'-benzyloxyacetophenone；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[2-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 151323-99-8
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₅
• 分子量: 509.602
• InChiKey: BLNSEHDIFVBBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzoyl){2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl}amino]-4'-benzyloxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 trans-RuCl₂[(R)-xylbinap][(R)-daipen] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (R)-1-(p-benzyloxyphenyl)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性 RuCl2(二膦)(1,2-二胺) 配合物对氨基酮进行不对称氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001098k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)amino-1-(4-benzyloxyphenyl)ethanone hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-[(benzoyl){2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl}amino]-4'-benzyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Aromatic Ketones. I. Enantioselective Synthesis of Denopamine.

  摘要：

  用几种手性还原剂不对称还原 N 保护氨基酮 (2)，即(R)-(+)-2-amino-3-methyl-1, 1-diphenylbutanol (6)-borane complex (method A)，(S, S')-N, N'-dibenzoylcystine (7)-LiBH4-ROH complex (method B)，以及 (S)-prolinate-borane complex (8) sodium (method C)。方法 B 在 2-3°C 的四氢呋喃中还原 2f，结果最好（ee 为 88%，化学收率为 95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.639

文献信息

• Process for preparing optically active secondary alcohols having nitrogenous or oxygenic functional groups
  申请人：——

  公开号：US20030045727A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A process for preparing optically active secondary alcohols of the general formula (3), [wherein R 1 is linear lower alkyl, an aromatic ring group, or the like; A is CH 2 NR 2 R 3 or the like; n is an integer of 0 to 2; and * represents an asymmetric carbon atom] by asymmetrically hydrogenating a ketone compound of the general formula (1) having nitrogenous or oxygen functional group at any of the a-, &bgr;- and &ggr;-positions, with selectivity among functional groups by the use of a ruthenium/optically active bidentate phosphine/diamine complex as the catalyst in the presence of hydrogen alone or together with a base. The optically active secondary alcohols obtained by the process are useful as drugs and intermediates for the preparation of drugs.

  通过使用钌/光学活性双齿膦/二胺配合物作为催化剂，在存在氢气的情况下或与碱一起，通过不对称地氢化具有氮或氧官能团在α、β和γ位置中的酮化合物（1）来制备通式（3）的光学活性二级醇，[其中R1是线性低碳烷基、芳香环基等；A是CH2NR2R3或类似物；n是0到2的整数；*代表不对称碳原子]。通过该过程获得的光学活性二级醇可用作药物及药物中间体的制备。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE SECONDARY ALCOHOLS HAVING NITROGENOUS OR OXYGENIC FUNCTIONAL GROUPS
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1254885A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  The present invention provides a process for the preparation of an optically active secondary alcohol represented by the general formula (3): wherein R1 represents a straight-chain lower alkyl group, an aromatic ring group, or the like; A represents CH2NR2R3, or the like; n is an integer of from 0 to 2; and * represents an asymmetric carbon atom, which comprises asymmetrically hydrogenating with selectivity among the functional groups, a ketone compound represented by the general formula (1) having a nitrogenous or oxygenic functional group at any of the α-, β- and γ-positions: wherein R1, A and n are as defined above, using a ruthenium/optically active bidentate phosphine/diamine complex as a catalyst in the presence of hydrogen or in the presence of hydrogen and a base. The optically active secondary alcohols obtained by the present process are useful as medicaments and intermediates for producing medicaments.

  本发明提供了一种由通式（3）表示的光学活性仲醇的制备方法： 其中 R1 代表直链低级烷基、芳香环基或类似基团；A 代表 CH2NR2R3 或类似基团；n 是 0 至 2 的整数；以及 * 代表不对称碳原子，其包括以官能团之间的选择性不对称氢化通式 (1) 所代表的酮化合物，该酮化合物在 α-、β- 和 γ- 位置上具有含氮或含氧官能团： 其中 R1、A 和 n 如上定义，使用钌/光学活性双齿膦/二胺络合物作为催化剂，在氢气存在下或在氢气和碱存在下进行。 通过本工艺获得的光学活性仲醇可用作药物和生产药物的中间体。
• Asymmetric Hydrogenation of Amino Ketones Using Chiral RuCl₂(diphophine)(1,2-diamine) Complexes
  作者：Takeshi Ohkuma、Dai Ishii、Hiroshi Takeno、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja001098k

  日期：2000.7.1
• Asymmetric Reduction of Aromatic Ketones. I. Enantioselective Synthesis of Denopamine.
  作者：Takayuki KAWAGUCHI、Kunio SAITO、Kenji MATSUKI、Takeo IWAKUMA、Mikio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.639

  日期：——

  Asymmetric reduction of the N-protected amino ketone (2) with serveral chiral reducing agents, i.e., (R)-(+)-2-amino-3-methyl-1, 1-diphenylbutanol (6)-borane complex (method A), (S, S')-N, N'-dibenzoylcystine (7)-LiBH4-ROH complex (method B), and sodium (S)-prolinate-borane complex (8) (method C), was investigated in an attempt to synthesize denopamine (1) enantioselectively. Reduction of 2f by method B in tetrahydrofuran at 2-3°C gave the best result (88% ee with 95% chemical yield).

  用几种手性还原剂不对称还原 N 保护氨基酮 (2)，即(R)-(+)-2-amino-3-methyl-1, 1-diphenylbutanol (6)-borane complex (method A)，(S, S')-N, N'-dibenzoylcystine (7)-LiBH4-ROH complex (method B)，以及 (S)-prolinate-borane complex (8) sodium (method C)。方法 B 在 2-3°C 的四氢呋喃中还原 2f，结果最好（ee 为 88%，化学收率为 95%）。