2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate | 20955-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium;tetrafluoroborate；2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 20955-15-1
• 化学式: BF₄*C₁₂H₁₀N₃
• 分子量: 283.036
• InChiKey: LATZREFCVJFCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate 、 benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-((-benzylidene)hydrazono)-2-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从N-杂环碳前体和N-甲苯磺酰hydr获得荧光to嗪

  摘要：

  已经开发了一种从N杂环卡宾前体与N甲苯磺酰hydr的反应中高效合成嗪的方法。该方法避免了直接使用重氮化合物，并允许合成结构多样的嗪。进一步发现一种嗪显示出强黄色荧光，并显示出有望用作生物成像试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700241
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基碘鎓盐有效合成三唑鎓离子基NHC前体及其光物理性质

  摘要：

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基源的铜催化的稠合三唑的N-芳基化。这种可扩展的协议显示出对各种敏感官能团（如酯，烷基和硝基基团以及卤素（F，Cl，Br））的良好兼容性。通过安息香缩合制备α-羟基酮，证明了所制备的三唑鎓盐的合成有用性。这些化合物的光物理研究表明，在水性介质中有希望的斯托克斯位移荧光发射，因此该分子框架可能是生物学应用的有效探针。

  DOI：

  10.1039/c8ob01818a

文献信息

• Synthesis, structure and properties of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylidene rhodium and palladium complexes
  作者：Javier Iglesias-Sigüenza、Abel Ros、Elena Díez、Manuel Alcarazo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/b907043e

  日期：——

  The reaction of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium tetrafluoroborates with [RhCl(COD)]2 and [PdCl(allyl)]2 takes place under mild basic conditions (Et3N, THF, room temperature) to afford the corresponding [RhCl(COD)(Tripy)] and [PdCl(allyl)(Tripy)] complexes, respectively (Tripy = [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylidene), and their structures were analysed by X-ray diffractometry and spectroscopic techniques. The σ-donor ability of the new ligands was estimated by comparative analysis of infrared νCO stretching frequencies of [RhCl(CO)2(Tripy)] complexes, and proved to be strongly dependent on the substitution pattern. Additionally, a first insight into the catalytic properties of the latter in the Suzuki–Miyaura cross coupling demonstrates a good catalytic activity that enables the coupling of aryl chlorides at room temperature.

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶鎓四氟硼酸盐与[RhCl(COD)]2和[PdCl(烯丙基)]2在温和碱性条件下（Et3N，THF，室温）反应，分别生成相应的[RhCl(COD)(Tripy)]和[PdCl(烯丙基)(Tripy)]配合物（Tripy = [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-亚基），其结构通过X射线衍射和光谱技术进行了分析。通过比较[RhCl(CO)2(Tripy)]配合物的红外νCO伸缩频率，对新配体的σ供体能力进行了估算，并证明强烈依赖于取代模式。此外，首次对后者在铃木-宫浦交叉偶联反应中的催化性能进行探究，展示出良好的催化活性，能够在室温下实现芳基氯的偶联。
• 稠环三唑-芳基醛-吖嗪联肼类化合物的制备方法
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN106496223A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明属于有机合成领域，具体涉及稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物的制备方法。本发明要解决的技术问题是目前没有简单、高收率的方法用于制备稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物。发明解决上述技术问题的方案是提供一种稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物的制备方法，包括以下步骤：在氮气保护下，将稠环三唑鎓盐、芳香醛对甲苯磺酰腙和碱，于20～80℃，在溶剂中反应0.2～16小时，得到稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物。本发明提供发方法路线简短，反应条件宽松，产品收率高，明显降低了制备成本。且采用本发明方法获得的化合物均为黄色化合物，具有荧光特征，可为生物、染料和有机光学材料等领域提供相关产品，具有极大的开发价值。