2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate | 20955-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium;tetrafluoroborate；2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 20955-15-1
• 化学式: BF₄*C₁₂H₁₀N₃
• 分子量: 283.036
• InChiKey: LATZREFCVJFCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate 、 benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-((-benzylidene)hydrazono)-2-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从N-杂环碳前体和N-甲苯磺酰hydr获得荧光to嗪

  摘要：

  已经开发了一种从N杂环卡宾前体与N甲苯磺酰hydr的反应中高效合成嗪的方法。该方法避免了直接使用重氮化合物，并允许合成结构多样的嗪。进一步发现一种嗪显示出强黄色荧光，并显示出有望用作生物成像试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700241
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基碘鎓盐有效合成三唑鎓离子基NHC前体及其光物理性质

  摘要：

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基源的铜催化的稠合三唑的N-芳基化。这种可扩展的协议显示出对各种敏感官能团（如酯，烷基和硝基基团以及卤素（F，Cl，Br））的良好兼容性。通过安息香缩合制备α-羟基酮，证明了所制备的三唑鎓盐的合成有用性。这些化合物的光物理研究表明，在水性介质中有希望的斯托克斯位移荧光发射，因此该分子框架可能是生物学应用的有效探针。

  DOI：

  10.1039/c8ob01818a

文献信息

• Synthesis, structure and properties of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylidene rhodium and palladium complexes
  作者：Javier Iglesias-Sigüenza、Abel Ros、Elena Díez、Manuel Alcarazo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/b907043e

  日期：——

  The reaction of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium tetrafluoroborates with [RhCl(COD)]2 and [PdCl(allyl)]2 takes place under mild basic conditions (Et3N, THF, room temperature) to afford the corresponding [RhCl(COD)(Tripy)] and [PdCl(allyl)(Tripy)] complexes, respectively (Tripy = [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylidene), and their structures were analysed by X-ray diffractometry and spectroscopic techniques. The σ-donor ability of the new ligands was estimated by comparative analysis of infrared νCO stretching frequencies of [RhCl(CO)2(Tripy)] complexes, and proved to be strongly dependent on the substitution pattern. Additionally, a first insight into the catalytic properties of the latter in the Suzuki–Miyaura cross coupling demonstrates a good catalytic activity that enables the coupling of aryl chlorides at room temperature.

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶鎓四氟硼酸盐与[RhCl(COD)]2和[PdCl(烯丙基)]2在温和碱性条件下（Et3N，THF，室温）反应，分别生成相应的[RhCl(COD)(Tripy)]和[PdCl(烯丙基)(Tripy)]配合物（Tripy = [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-亚基），其结构通过X射线衍射和光谱技术进行了分析。通过比较[RhCl(CO)2(Tripy)]配合物的红外νCO伸缩频率，对新配体的σ供体能力进行了估算，并证明强烈依赖于取代模式。此外，首次对后者在铃木-宫浦交叉偶联反应中的催化性能进行探究，展示出良好的催化活性，能够在室温下实现芳基氯的偶联。
• 稠环三唑-芳基醛-吖嗪联肼类化合物的制备方法
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN106496223A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明属于有机合成领域，具体涉及稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物的制备方法。本发明要解决的技术问题是目前没有简单、高收率的方法用于制备稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物。发明解决上述技术问题的方案是提供一种稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物的制备方法，包括以下步骤：在氮气保护下，将稠环三唑鎓盐、芳香醛对甲苯磺酰腙和碱，于20～80℃，在溶剂中反应0.2～16小时，得到稠环三唑‑芳基醛‑吖嗪联肼类化合物。本发明提供发方法路线简短，反应条件宽松，产品收率高，明显降低了制备成本。且采用本发明方法获得的化合物均为黄色化合物，具有荧光特征，可为生物、染料和有机光学材料等领域提供相关产品，具有极大的开发价值。
• Access to Fluorescent Azines from N-Heterocyclic Carbene Precursors and <i>N</i> -Tosylhydrazones
  作者：Siping Wei、Shuangxun Li、Changyou Chen、Zhonghong He、Xi Du、Li Wang、Chun Zhang、Qin Wang、Lin Pu

  DOI：10.1002/adsc.201700241

  日期：2017.6.6

  An efficient synthesis of azines from the reaction of N‐heterocyclic carbene precursors with N‐tosylhydrazones has been developed. This method avoids the direct use of diazo compounds and allows the synthesis of structurally diverse azines. An azine was further found to exhibit strong yellow fluorescence and shows promise as a reagent for biological imaging.

  已经开发了一种从N杂环卡宾前体与N甲苯磺酰hydr的反应中高效合成嗪的方法。该方法避免了直接使用重氮化合物，并允许合成结构多样的嗪。进一步发现一种嗪显示出强黄色荧光，并显示出有望用作生物成像试剂。
• An efficient synthesis of triazolium ion based NHC precursors using diaryliodonium salts and their photophysical properties
  作者：Meenakshi Pilania、Mostofa Ataur Rohman、V. Arun、Manish Kumar Mehra、Sivaprasad Mitra、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01818a

  日期：——

  Copper-catalysed N-arylation of fused triazoles using diaryliodonium salts as an aryl source is described. This scalable protocol displayed good compatibility towards diverse sensitive functional groups like ester, alkyl and nitro groups and halogens (F, Cl, Br). The synthetic usefulness of the prepared triazolium salts was proved by preparing α-hydroxyketone through benzoin condensation. Photophysical

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基源的铜催化的稠合三唑的N-芳基化。这种可扩展的协议显示出对各种敏感官能团（如酯，烷基和硝基基团以及卤素（F，Cl，Br））的良好兼容性。通过安息香缩合制备α-羟基酮，证明了所制备的三唑鎓盐的合成有用性。这些化合物的光物理研究表明，在水性介质中有希望的斯托克斯位移荧光发射，因此该分子框架可能是生物学应用的有效探针。