8-(6-Chloro-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-5-nitro-1H-quinolin-4-one | 548457-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(6-Chloro-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-5-nitro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 8-[(5-Chloro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-5-nitro-4(1H)-quinolinone；8-[(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-5-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 548457-30-3
• 化学式: C₁₆H₉ClN₄O₃S
• 分子量: 372.791
• InChiKey: IRYBXWYGFPIULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(6-Chloro-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-5-nitro-1H-quinolin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 192.0h， 以77%的产率得到5-Amino-8-(6-chloro-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基JNK抑制剂的合成

  摘要：

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.145
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 8-(6-Chloro-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-5-nitro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基JNK抑制剂的合成

  摘要：

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.145

文献信息

• Novel compounds
  申请人：King Sarah

  公开号：US20050075334A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如公式（I）中所定义，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有所述治疗活性化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该活性化合物，特别是在哺乳动物中治疗c-Jun N末端激酶（JNK）介导的疾病，尤其是阿尔茨海默病。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1458712A2

  公开（公告）日：2004-09-22
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003051277A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5¿ and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.
• [EN] THERAPEUTIC METHODS FOR TYPE I DIABETES<br/>[FR] PROCEDES THERAPEUTIQUES POUR LE DIABETE DE TYPE I
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS MEDICAL

  公开号：WO2006104983A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention relates to the treatment and prevention of type I diabetes. More specifically, the invention relates to compounds that treat or prevent the body's immune system from destroying ß-cells (i.e., insulin-producing cells in the pancreatic islets of Langerhans) by inhibition of JNK2, selective inhibition of JNK2, or inhibition of the expression of the MAPK9 gene or gene product. In one embodiment, the present invention contemplates the diagnosis, identification, production, and use of compounds which modulate MAPK9 gene expression or the activity of the MAPK9 gene product including but not limited to, JNK2, the nucleic acid encoding MAPK9 and homologues, analogues, and deletions thereof, as well as antisense, ribozyme, triple helix, antibody, and polypeptide molecules as well as small inorganic molecules. The present invention contemplates a variety of pharmaceutical formulations and routes of administration for such compounds.
  [FR] La présente invention se rapporte au traitement et à la prévention du diabète de type I. Plus spécifiquement, l'invention se rapporte à des composés qui traitent ou qui évitent la destruction par le système immunitaire de l'organisme des cellules ß (c'est-à-dire des cellules productrices de l'insuline dans les îlots de Langerhans du pancréas) grâce à l'inhibition de JNK2, à l'inhibition sélective de JNK2 ou à l'inhibition de l'expression du gène MAPK9 ou du produit de ce gène. Dans un mode de réalisation, la présente invention envisage le diagnostic, l'identification, la production et l'utilisation de composés qui modulent l'expression du gène MAPK9 ou l'activité du produit du gène MAPK9 y compris, mais sans limitation, JNK2, l'acide nucléique qui code pour MAPK9 et des homologues, des analogues et des délétions de ceux-ci, de même que des molécules anti-sens, des ribozymes, des molécules à triple hélice, des anticorps et des polypeptides ainsi que de petites molécules inorganiques. La présente invention envisage diverses formulations pharmaceutiques et les voies d'administration pour de tels composés.
• Synthesis of benzimidazole based JNK inhibitors
  作者：Simon J. Teague、Simon Barber、Sarah King、Linda Stein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.145

  日期：2005.7

  Substituted benzimidazoles were synthesised using a number of novel reactions, including displacement of a 2-sulfone group, preparation of 4-diazo benzimidazole derivatives and lithiation of benzimidazoles in the 4-position.

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。