O-benzyl N-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[8-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-4(1H)-quinolinon-5-yl]ethyl carbamate | 312327-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl N-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[8-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-4(1H)-quinolinon-5-yl]ethyl carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(7-methoxy-1-methyl-4-oxo-8-phenylmethoxyquinolin-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 312327-12-1
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 602.803
• InChiKey: AAAIKNCQOADZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl N-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[8-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-4(1H)-quinolinon-5-yl]ethyl carbamate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 硫酸氢铵 、 TEA 、 六甲基二硅氮烷 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.83h， 以73%的产率得到isoaaptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl N-2-(5-amino-4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl carbamate 在 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 O-benzyl N-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[8-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-4(1H)-quinolinon-5-yl]ethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s