N-4-硝基苯基丙胺 | 103796-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-4-硝基苯基丙胺
• 英文名称: N-propyl-p-nitroaniline
• 英文别名: 4-nitro-N-propylaniline
• CAS: 103796-64-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00156350
• 分子量: 180.206
• InChiKey: MROWFEAYAXMMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-硝基苯基丙胺 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.5h， 以84%的产率得到N-(3,3-difluoropropyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  脂族胺在超酸中的超亲电Csp3-H键氟化：铵-碳螯合物的显着作用。

  摘要：

  脂族胺的超强酸促进亲电性Csp 3 -H键活化产生超亲电性物质，随后可对其进行氟化。低温原位NMR实验表明，对该反应至关重要的铵碳离子也可与CH键反应，从而为该活化方式打开了未来的合成前景。

  DOI：

  10.1039/d0cc02081h
• 作为产物：
  描述：

  4-(isopropylamino)-1,2,4-triazole 、 硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到N-4-硝基苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminonitrobenzenes by vicarious nucleophilic amination with 4-(alkylamino)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a018

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• Nucleophilic Substitution of Aromatic Halides with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1187

  日期：1987.6.5

  The reaction of aromatic chlorides, bromides and iodides with various primary or secondary amines in a tetrahydrofuran solution under high pressure of 6–12 kbar gave the corresponding secondary and tertiary aromatic amines. The yields of the products depend on the bulkiness of amines used. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane and quinuclidine gave N-aryl quarternary ammonium halides in high yields in contrast

  在 6-12 kbar 的高压下，芳族氯化物、溴化物和碘化物与各种伯胺或仲胺在四氢呋喃溶液中反应，得到相应的仲胺和叔芳胺。产品的产率取决于所用胺的体积。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-芳基季铵卤化物。
• A Pd/Cu-Free magnetic cobalt catalyst for C–N cross coupling reactions: synthesis of abemaciclib and fedratinib
  作者：Zahra Khorsandi、Abdol R. Hajipour、Mohamad Reza Sarfjoo、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/d1gc00518a

  日期：——

  bearing functional groups as supports for cobalt species is described. Subsequent to its characterization, the efficiency of the catalyst was investigated for C–N cross-coupling reactions using assorted derivatives of amines and aryl halides. This novel and easily accessible Pd- and Cu-free catalyst exhibited good catalytic activity in these reactions using γ-valerolactone (GVL) at room temperature;

  在此，描述了包含磁性纳米粒子作为核心和带有官能团的可食用天然配体作为钴物种载体的纳米催化系统的合成。在表征之后，使用胺和芳基卤化物的各种衍生物研究了催化剂在 C-N 交叉偶联反应中的效率。这种新型且易于获得的不含 Pd 和 Cu 的催化剂在这些使用 γ-戊内酯 (GVL) 的室温反应中表现出良好的催化活性；良好的可回收性预示着该策略未来的应用。鉴于在一系列偶联反应中具有出色的效率，引入的催化系统很有吸引力，其多功能性在 abemaciclib 和fedratinib 的合成中得到了说明，
• Phenylene-Bis-Oxazolidine Derivatives and Their Use as Anticoagulants
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20100041646A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present application relates to novel 1,4-phenylene-bis-oxazolidine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular thromboembolic disorders.

  本申请涉及新颖的1,4-苯基-双噁唑啉衍生物，以及它们的制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病。
• Reductive<i>N</i>-Monoalkylation of Primary Aromatic Amines
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini、Marco Poiana

  DOI：10.1055/s-1993-25813

  日期：——

  Primary aromatic amines 1 with a variety of ring substituents are easily converted to their N-monoalkyl derivatives 3 by a simple variation of the sodium borohydride/sulfuric acid/carbonyl compound procedure previously described for their N-permethylations. The procedure is suitable for the α-monodeuterium labelling of the new N-substituent.

  含有多种环取代基的原初芳香胺1可以通过简单变化之前描述的氢化硼钠/硫酸/羰基化合物程序，容易转化为其N-单烷基衍生物3。该方法适用于新N-取代基的α-单氘标记。