(3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 1431731-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-propan-2-yloxy-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1431731-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: NMDYUUWJUZMKSO-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.092
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-6-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 、 异丙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.092