2-(1-methyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)ethanol | 945008-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；2-(6-chloro-1-methylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 945008-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: PIHNWMPBFNIEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)ethanol 、 1,3-benzodithiol-2-ylium tetrafluoroborate 在 sodium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion

  摘要：

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00780a
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-methyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Enantioselective Fluorocyclizations Mediated by Amino‐Acid‐Derived Phthalazine
  作者：Haitao Wang、Yongheng Wang、Shenghui Liu、Yudong Mai、Xiangxin Zong、Hao Gao、Rongbin Hu、Xiaojian Jiang、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201900814

  日期：2019.12.3

  Novel amino‐acid‐derived phthalazine reagents have been designed and synthesized for the enantioselective fluorocyclizations of prochiral indoles. The scope of reaction is evidenced by 28 examples of fluorinated furoindole and pyrroloindole heterocycles bearing various functionalities with up to 99% ee. The resulting enantioenriched fluorinated products are found to be potent AChE inhibitors. Advantages

  新型氨基酸衍生的酞嗪试剂已被设计和合成，用于前手性吲哚的对映选择性氟环化。反应范围由28个带有不同官能度和高达99％ee的氟代呋喃吲哚和吡咯并吲哚杂环实例证明。发现所得的对映体富集的氟化产物是有效的AChE抑制剂。当前新的手性试剂的优点包括易于合成类似物和易于调节的空间/电子需求。
• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。
• Chiral Bisamino-Ether Compounds, And Method of Preparation and Use Thereof
  申请人：JINAN UNIVERSITY

  公开号：US20220162219A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present invention provides novel chiral bisamino-ether compounds, and method of preparation and use thereof. The chiral bisamino-ether compounds have the structure of formula (I). The method of preparation includes: using chiral aminomethanol compounds as starting materials to react with halogenated aryl compounds in the presence of a base to give a variety of chiral bisamino-ether compounds. The novel chiral bisamino-ether compounds can be used for asymmetric fluorocyclization of unsaturated heterocyclic compounds with excellent enantioselectivity and great potentials for industrial applications.
• [EN] CHIRAL BISAMINO-ETHER COMPOUNDS, AND METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BISAMINO-ÉTHER CHIRAUX ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉ
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2020007017A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides novel chiral bisamino-ether compounds, and method of preparation and use thereof. The chiral bisamino-ether compounds have the structure of formula (I). The method of preparation includes: using chiral aminomethanol compounds as starting materials to react with halogenated aryl compounds in the presence of a base to give a variety of chiral bisamino-ether compounds. The novel chiral bisamino-ether compounds can be used for asymmetric fluorocyclization of unsaturated heterocyclic compounds with excellent enantioselectivity and great potentials for industrial applications.