3-(1-Methylethoxy)cyclohexanone | 111945-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Methylethoxy)cyclohexanone
• 英文别名: 3-propan-2-yloxycyclohexan-1-one
• CAS: 111945-89-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KBUBDJRBGHUPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Methylethoxy)cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.2 g的产率得到cis-3-isopropoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  烷基对顺式-3-烷氧基环己醇的构象平衡和分子内氢键强度的微妙电子效应。

  摘要：

  顺式-3-正丙氧基环己醇（cis-3-PCH）和顺式3-异丙氧基环己醇（cis-3-ICH）的1H NMR数据表明，浓度增加使构象平衡从双轴（aa）构象异构体转移，通过分子内氢键（IAHB）稳定到二甲基（ee）构象异构体[Xee = 42％和21％（在0.01 mol L（-1）时）至58％和56％（在0.40 mol L（-1）时） ），分别由CCl4引起]，这是由于分子间氢键（IEHB）所致，如IR数据所证实。通过IR光谱获得的Deltanu值表明，增加OR基团[R = CH3，CH2CH2CH3和CH（CH3）2]的大小，由于R基团的感应作用增加而增加了IAHB强度，这使得与空间效应相反，使得带有OH基团的IAHB更容易获得氧孤对。ee构象剂的百分比随cis-3-PCH和cis-3-ICH的溶剂碱性而增加，分别从CCl（4）中的48％和36％增至DMSO中的97％和96％。获得的IA

  DOI：

  10.1016/j.saa.2007.10.016
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 异丙醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(1-Methylethoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烷基对顺式-3-烷氧基环己醇的构象平衡和分子内氢键强度的微妙电子效应。

  摘要：

  顺式-3-正丙氧基环己醇（cis-3-PCH）和顺式3-异丙氧基环己醇（cis-3-ICH）的1H NMR数据表明，浓度增加使构象平衡从双轴（aa）构象异构体转移，通过分子内氢键（IAHB）稳定到二甲基（ee）构象异构体[Xee = 42％和21％（在0.01 mol L（-1）时）至58％和56％（在0.40 mol L（-1）时） ），分别由CCl4引起]，这是由于分子间氢键（IEHB）所致，如IR数据所证实。通过IR光谱获得的Deltanu值表明，增加OR基团[R = CH3，CH2CH2CH3和CH（CH3）2]的大小，由于R基团的感应作用增加而增加了IAHB强度，这使得与空间效应相反，使得带有OH基团的IAHB更容易获得氧孤对。ee构象剂的百分比随cis-3-PCH和cis-3-ICH的溶剂碱性而增加，分别从CCl（4）中的48％和36％增至DMSO中的97％和96％。获得的IA

  DOI：

  10.1016/j.saa.2007.10.016

文献信息

• The subtle electronic effects of alkyl groups on the conformational equilibria and intramolecular hydrogen-bond strength in cis-3-alkoxycyclohexanols
  作者：Paulo R. de Oliveira、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.saa.2007.10.016

  日期：2008.10

  1H NMR data for cis-3-n-propoxycyclohexanol (cis-3-PCH) and cis-3-isopropoxy-cyclohexanol (cis-3-ICH) show that a concentration increase shifts the conformational equilibrium from the diaxial (aa) conformer, stabilized by an intramolecular hydrogen bond (IAHB), to the diequatorial (ee) conformer [Xee=42% and 21% (at 0.01 mol L(-1)) to 58% and 56% (at 0.40 mol L(-1)), in CCl4, respectively] due to intermolecular

  顺式-3-正丙氧基环己醇（cis-3-PCH）和顺式3-异丙氧基环己醇（cis-3-ICH）的1H NMR数据表明，浓度增加使构象平衡从双轴（aa）构象异构体转移，通过分子内氢键（IAHB）稳定到二甲基（ee）构象异构体[Xee = 42％和21％（在0.01 mol L（-1）时）至58％和56％（在0.40 mol L（-1）时） ），分别由CCl4引起]，这是由于分子间氢键（IEHB）所致，如IR数据所证实。通过IR光谱获得的Deltanu值表明，增加OR基团[R = CH3，CH2CH2CH3和CH（CH3）2]的大小，由于R基团的感应作用增加而增加了IAHB强度，这使得与空间效应相反，使得带有OH基团的IAHB更容易获得氧孤对。ee构象剂的百分比随cis-3-PCH和cis-3-ICH的溶剂碱性而增加，分别从CCl（4）中的48％和36％增至DMSO中的97％和96％。获得的IA