4-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride | 1184088-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 6-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1184088-30-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄*ClH
• 分子量: 255.658
• InChiKey: ISEPVKJNYHDVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-HT4受体配体喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种一般且方便的合成6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺的方法，该合成过程开始于涉及对-茴香胺和（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的环化步骤。由6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺制备另外的四氢喹啉骨架19，其代表新颖的血清素能铅结构。这些化合物在1×10 –6 M处显示出合理的亲和力，对接实验表明它们可能以类似的方式与血清素结合。

  DOI：

  10.1071/ch08505
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-HT4受体配体喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种一般且方便的合成6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺的方法，该合成过程开始于涉及对-茴香胺和（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的环化步骤。由6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺制备另外的四氢喹啉骨架19，其代表新颖的血清素能铅结构。这些化合物在1×10 –6 M处显示出合理的亲和力，对接实验表明它们可能以类似的方式与血清素结合。

  DOI：

  10.1071/ch08505

文献信息

• QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1226146A2

  公开（公告）日：2002-07-31
• [EN] QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS<br/>[FR] ANTIBACTERIENS A BASE D'ACIDE QUINOLINE CARBOXYLIQUE ET D'ACIDE NAPHTHYRIDINE CARBOXYLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001032655A2

  公开（公告）日：2001-05-10

  Compounds having formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein A1 is nitrogen or (II), wherein W is selected from the group consisting of (1) hydrogen and (2) optionally substituted alkyl; A2 is selected from the group consisting of (1) -S-, (2) -O-, and (3) -N(R7)-, wherein R7 is hydrogen or C¿1?-C6 alkyl; and R?5 and R6¿ together are a carbocyclic or a heterocyclic ring, are useful as antibacterial agents.
• Synthesis of Quinoline Derivatives as 5-HT4 Receptor Ligands
  作者：Amir Hanna-Elias、David T. Manallack、Isabelle Berque-Bestel、Helen R. Irving、Ian M. Coupar、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1071/ch08505

  日期：——

  A general and convenient synthesis of 6-methoxyquinoline-3-carboxamides commencing with a cyclization step that involves ρ-anisidine and diethyl (ethoxymethylene)malonate is described. An additional tetrahydroquinoline scaffold 19 is prepared from 6-methoxyquinoline-3-carboxamide and this represents a novel serotinergic lead structure. These compounds show reasonable affinity at 1 × 10–6 M, and docking

  描述了一种一般且方便的合成6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺的方法，该合成过程开始于涉及对-茴香胺和（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的环化步骤。由6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺制备另外的四氢喹啉骨架19，其代表新颖的血清素能铅结构。这些化合物在1×10 –6 M处显示出合理的亲和力，对接实验表明它们可能以类似的方式与血清素结合。