(3R,4R)-1-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-[(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]-2-azetidinone | 290836-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-[(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-[3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 290836-57-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: ILIIJCQAQQFHHB-UXQUNRQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-[(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以6.8 mg的产率得到(3S,4R)-1-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-[(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  手性3-（对甲苯磺酰基）-2-呋喃二胺和酯烯酸酯的非对映选择性亚氨基-醛醇缩合。

  摘要：

  合成了（Ss）-3-（对甲苯基亚磺酰基）-2-呋喃二胺，并且已经研究了手性呋喃二胺与锂酯烯醇盐的缩合。反应的产物分布取决于反应条件和位于酯上的取代基的种类。二取代的酯烯酸酯导致（4R）-β-内酰胺的排他性形成，而未取代的叔丁基酯烯酸酯则优先产生（3R）-β-氨基酯。用单取代的酯烯酸酯，缩合得到主要产物（4R）-β-内酰胺和/或（3R）-β-氨基酯。该方法已应用于手性呋喃基β-内酰胺的有效途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.615
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-[(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  手性3-（对甲苯磺酰基）-2-呋喃二胺和酯烯酸酯的非对映选择性亚氨基-醛醇缩合。

  摘要：

  合成了（Ss）-3-（对甲苯基亚磺酰基）-2-呋喃二胺，并且已经研究了手性呋喃二胺与锂酯烯醇盐的缩合。反应的产物分布取决于反应条件和位于酯上的取代基的种类。二取代的酯烯酸酯导致（4R）-β-内酰胺的排他性形成，而未取代的叔丁基酯烯酸酯则优先产生（3R）-β-氨基酯。用单取代的酯烯酸酯，缩合得到主要产物（4R）-β-内酰胺和/或（3R）-β-氨基酯。该方法已应用于手性呋喃基β-内酰胺的有效途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.615

文献信息

• b-Lactam Synthesis by Diastereoselective Condensation of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-furaldimine and Ester Enolates
  作者：Yoshitsugu Arai、Shinya Yoneda、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.3987/com-00-8913

  日期：——

  Highly diastereoselective condensation of chiral sulfinyl-substituted furaldimine with lithium ester enolates has been achieved, affording (3R)-syn-beta-lactams and/or (3R)-syn-beta-amino esters, as the major products.