phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-3-O-trifluoroacetyl-α-D-mannopyranoside | 578739-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-3-O-trifluoroacetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 578739-27-2
• 化学式: C₃₅H₃₃F₃O₆S
• 分子量: 638.705
• InChiKey: OQSQQLRECKNVFW-UZGUBXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-3-O-trifluoroacetyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 MS 4 Angstroem 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-3-O-trifluoroacetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5

文献信息

• Pentafluoropropionyl and trifluoroacetyl groups for temporary hydroxyl group protection in oligomannoside synthesis
  作者：Maki Takatani、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00099-5

  日期：2003.5

  Pentafluoropropionyl (PFP) and trifluoroacetyl (TFA) esters were demonstrated to be useful in facile oligosaccharide synthesis. These were well compatible with glycosylation conditions and removable by treatment with pyridine-EtOH, with complete preservation of acetyl groups. Analytically pure products were obtained quantitatively, simply by evaporating the reaction mixtures. Using O-PFP and O-TFA

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。