(S)-2-Amino-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 219585-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 219585-86-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: HLHJLNXDCFQAPB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-{(2S,5'S)-5'-[3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-propyl]-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-4-yl}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone−Peptide Hybrid Ligand for the Class II MHC Protein HLA-DR1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982973t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-2-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone−Peptide Hybrid Ligand for the Class II MHC Protein HLA-DR1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982973t

文献信息

• Synthesis of Polypyrrolinones on Solid Support
  作者：Amos B. Smith、Hu Liu、Hiroyuki Okumura、David A. Favor、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol005931u

  日期：2000.7.1

  see text] An efficient, three-step iterative synthesis of polypyrrolinones has been achieved on solid support, setting the stage for the construction of a wide variety of libraries based on the pyrrolinone scaffold. Central to the approach is an effective end-game sequence featuring pyrrolinone ring construction with traceless release from the solid support.

  [反应：见正文]在固相支持物上实现了高效，三步迭代的聚吡咯烷酮合成，为构建基于吡咯烷酮骨架的多种文库奠定了基础。该方法的核心是有效的最终操作序列，其特征是吡咯烷酮环的结构以及从固体支持物中无痕释放。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor
  作者：Amos B. Smith、Thomas Nittoli、Paul A. Sprengeler、James J.-W. Duan、Rui-Qin Liu、Ralph F. Hirschmann

  DOI：10.1021/ol000254p

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.