N-BOC-4-氯代色醇 | 898746-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-4-氯代色醇
• 英文名称: tert-butyl 4-chloro-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-chloro-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 898746-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: WOQKARMSWGGZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-4-氯代色醇 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₄₀H₅₈CoN₂O₆^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (3aR,8aS)-3a-bromo-4-chloro-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes

  摘要：

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1055/a-1310-5213
• 作为产物：
  描述：

  4-氯色醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-BOC-4-氯代色醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes

  摘要：

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1055/a-1310-5213

文献信息

• Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes
  作者：Ting-Ting Sun、Kun Liu、Shun-Xin Zhang、Jie Yu、Chun-Ru Wang、Chuan-Zhi Yao

  DOI：10.1055/a-1310-5213

  日期：2021.4

  Highly enantioselective halocyclization reactions of indole derivatives, including tryptophols and tryptamines, have been accomplished by means of anionic chiral Co(III) complexes and 1,3-dihalohydantoins (as little as 0.50 equiv). 3-Halo-fused indolines were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee), employing the chiral anion phase-transfer-catalysis strategy.

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。