(5R)-(-)-5-hydroxyoctan-3-one | 116531-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-(-)-5-hydroxyoctan-3-one
• 英文别名: (R)-5-hydroxyoctan-3-one；(5R)-5-hydroxyoctan-3-one
• CAS: 116531-38-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PGABBSFKAKVBJC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(-)-5-hydroxyoctan-3-one 在 samarium diiodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂控制的半胱氨酸衍生物的1,4-加成合成Thelepamide和Thelepamide的结构修改

  摘要：

  据报道，首次从海洋蠕虫Thelepus crispus获得了具有细胞毒性的四酮化合物-氨基酸-（-）-thelepamide的对映选择性全合成和结构重新分配。收敛方法可从四个简单的构建基元中以六个步骤访问所有的lepamide非对映异构体。合成的关键特征包括应用Melchiorre的有机催化thia-Michael反应和超声辅助的N，O-乙缩醛-半缩醛部分的组装。通过NMR-DFT分析确认了校正后的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03706
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 ruthenium trichloride 、 正丁基锂 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 75.08h， 生成 (5R)-(-)-5-hydroxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂控制的半胱氨酸衍生物的1,4-加成合成Thelepamide和Thelepamide的结构修改

  摘要：

  据报道，首次从海洋蠕虫Thelepus crispus获得了具有细胞毒性的四酮化合物-氨基酸-（-）-thelepamide的对映选择性全合成和结构重新分配。收敛方法可从四个简单的构建基元中以六个步骤访问所有的lepamide非对映异构体。合成的关键特征包括应用Melchiorre的有机催化thia-Michael反应和超声辅助的N，O-乙缩醛-半缩醛部分的组装。通过NMR-DFT分析确认了校正后的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03706

文献信息

• Use of biological systems for the synthesis of chiral molecules. 5. Microbiological reduction of acyclic .beta.-diketones
  作者：Annie Fauve、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00257a004

  日期：1988.10
• FAUVE, ANNIE;VESCHAMBRE, HENRI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N2, C. 5215-5219
  作者：FAUVE, ANNIE、VESCHAMBRE, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Thelepamide via Catalyst-Controlled 1,4-Addition of Cysteine Derivatives and Structure Revision of Thelepamide
  作者：Tobias Seitz、Ramón E. Millán、Dieter Lentz、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03706

  日期：2018.2.2

  The first enantioselective total synthesis and structural reassignment of (−)-thelepamide, a cytotoxic tetraketide–amino acid from the marine worm Thelepus crispus, is reported. A convergent approach provides access to all thelepamide diastereomers in six steps from four simple building blocks. Key features of the synthesis include the application of Melchiorre’s organocatalytic thia-Michael reaction

  据报道，首次从海洋蠕虫Thelepus crispus获得了具有细胞毒性的四酮化合物-氨基酸-（-）-thelepamide的对映选择性全合成和结构重新分配。收敛方法可从四个简单的构建基元中以六个步骤访问所有的lepamide非对映异构体。合成的关键特征包括应用Melchiorre的有机催化thia-Michael反应和超声辅助的N，O-乙缩醛-半缩醛部分的组装。通过NMR-DFT分析确认了校正后的结构。