ethyl 1,2-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 475595-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1,2-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1,2-Bis-(4-fluoro-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,2-bis(4-fluorophenyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 475595-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 328.318
• InChiKey: KDSSJBBYZLOXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{[1,2-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-[（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-苯基哌嗪的合成与药理学评估，在多巴胺D（2），血清素和GABA（A）受体上具有类氯氮平混合活性。

  摘要：

  设计并合成了18种1-[（（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-哌嗪（1a-r）系列化合物，并与多巴胺（DA）D（2）/ 5-羟色胺混合作为可能的配体5-HT（1A）亲和力，目的是鉴定具有与氯氮平相似的神经化学和药理特性的新型化合物。确定在标题化合物的D（2）像5-HT（1A）和5-HT（2A）受体上的结合曲线。在母体化合物（1a）的苯环上进行的修饰产生的同类物具有对DA D（2）的广泛结合亲和力，如5-羟色胺5-HT（1A）和5-HT（2A）受体具有IC （50）值范围从25到> 10,000 nM。至于哌嗪N（4）-苯环的修饰 通过引入邻甲氧基和乙氧基（分别为1b，o），D（2）和5-HT（1A）受体的亲和力逐渐增加。数据显示1g中存在对氯取代基，与相对较高的亲和力和对D（2）样受体的基本选择性相关，而间氯类似物1f对5-HT（1A）受体表现出优先亲和力。定量的结构亲和关系

  DOI：

  10.1021/jm020848t
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidamide 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1,2-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-[（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-苯基哌嗪的合成与药理学评估，在多巴胺D（2），血清素和GABA（A）受体上具有类氯氮平混合活性。

  摘要：

  设计并合成了18种1-[（（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-哌嗪（1a-r）系列化合物，并与多巴胺（DA）D（2）/ 5-羟色胺混合作为可能的配体5-HT（1A）亲和力，目的是鉴定具有与氯氮平相似的神经化学和药理特性的新型化合物。确定在标题化合物的D（2）像5-HT（1A）和5-HT（2A）受体上的结合曲线。在母体化合物（1a）的苯环上进行的修饰产生的同类物具有对DA D（2）的广泛结合亲和力，如5-羟色胺5-HT（1A）和5-HT（2A）受体具有IC （50）值范围从25到> 10,000 nM。至于哌嗪N（4）-苯环的修饰 通过引入邻甲氧基和乙氧基（分别为1b，o），D（2）和5-HT（1A）受体的亲和力逐渐增加。数据显示1g中存在对氯取代基，与相对较高的亲和力和对D（2）样受体的基本选择性相关，而间氯类似物1f对5-HT（1A）受体表现出优先亲和力。定量的结构亲和关系

  DOI：

  10.1021/jm020848t