4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidamide | 475595-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidamide
• 英文别名: 4-fluoro-N'-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 475595-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂
• 分子量: 232.233
• InChiKey: XUZMQKOWMUWBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidamide 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{[1,2-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbonyl}-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-[（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-苯基哌嗪的合成与药理学评估，在多巴胺D（2），血清素和GABA（A）受体上具有类氯氮平混合活性。

  摘要：

  设计并合成了18种1-[（（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-哌嗪（1a-r）系列化合物，并与多巴胺（DA）D（2）/ 5-羟色胺混合作为可能的配体5-HT（1A）亲和力，目的是鉴定具有与氯氮平相似的神经化学和药理特性的新型化合物。确定在标题化合物的D（2）像5-HT（1A）和5-HT（2A）受体上的结合曲线。在母体化合物（1a）的苯环上进行的修饰产生的同类物具有对DA D（2）的广泛结合亲和力，如5-羟色胺5-HT（1A）和5-HT（2A）受体具有IC （50）值范围从25到> 10,000 nM。至于哌嗪N（4）-苯环的修饰 通过引入邻甲氧基和乙氧基（分别为1b，o），D（2）和5-HT（1A）受体的亲和力逐渐增加。数据显示1g中存在对氯取代基，与相对较高的亲和力和对D（2）样受体的基本选择性相关，而间氯类似物1f对5-HT（1A）受体表现出优先亲和力。定量的结构亲和关系

  DOI：

  10.1021/jm020848t
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 4-氟苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  1-[（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-苯基哌嗪的合成与药理学评估，在多巴胺D（2），血清素和GABA（A）受体上具有类氯氮平混合活性。

  摘要：

  设计并合成了18种1-[（（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-哌嗪（1a-r）系列化合物，并与多巴胺（DA）D（2）/ 5-羟色胺混合作为可能的配体5-HT（1A）亲和力，目的是鉴定具有与氯氮平相似的神经化学和药理特性的新型化合物。确定在标题化合物的D（2）像5-HT（1A）和5-HT（2A）受体上的结合曲线。在母体化合物（1a）的苯环上进行的修饰产生的同类物具有对DA D（2）的广泛结合亲和力，如5-羟色胺5-HT（1A）和5-HT（2A）受体具有IC （50）值范围从25到> 10,000 nM。至于哌嗪N（4）-苯环的修饰 通过引入邻甲氧基和乙氧基（分别为1b，o），D（2）和5-HT（1A）受体的亲和力逐渐增加。数据显示1g中存在对氯取代基，与相对较高的亲和力和对D（2）样受体的基本选择性相关，而间氯类似物1f对5-HT（1A）受体表现出优先亲和力。定量的结构亲和关系

  DOI：

  10.1021/jm020848t

文献信息

• Occurrence of 3D isostructurality in fluorinated phenyl benzamidines
  作者：Dhananjay Dey、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c6ce01924b

  日期：——

  current study, we report the existence of 3D isostructurality behaviour in pairs of isomeric molecules existing as E–Z isomers. The polymorphic forms E1 and E2 of (E)-2-fluoro-N′-(3-phenyl) benzimidamide are individually isostructural with (E)-2-fluoro-N′-phenylbenzimidamide and (E)-2-fluoro-N′-(2-fluorophenyl) benzimidamide, respectively. Furthermore, a similar compound, (Z)-3-fluoro-N′-(4-fluorophenyl)

  在当前的研究中，我们报告了存在于E - Z异构体的成对异构分子对中3D同构行为的存在。所述多晶型形式E1和E2的（ë）-2-氟- ñ ' - （3-苯基）苯甲脒单独地同结构（ê）-2-氟- ñ '-phenylbenzimidamide和（Ë）-2-氟- Ñ ′-（2-氟苯基）苯甲酰胺。此外，类似的化合物，（Z）-3-氟-N '-（4-氟苯基）苯甲酰胺与（Z）-4-氟-N是同构的。′-（4-氟苯基）苯甲酰胺。已经根据与晶体堆积中各种分子间相互作用的存在有关的等效超分子构件的性质和能量学分析了结构特征。通过XPac分析和能量矢量模型定量研究了晶体堆积相似性。值得注意的是，几乎没有观察到N–H⋯F相互作用的存在，该相互作用在[（Z）-3-氟-N '-（4-氟苯基）苯并咪酰胺] / [（Z）-4-氟-N'-（4-氟苯基）苯甲酰胺]。NCI等值面表示N–H⋯F和N–H⋯π相互作用以及不同类型的C–