N-Boc-(3-吲哚)甘氨酸 | 58237-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-(3-吲哚)甘氨酸
• 中文别名: N-BOC-(3-吲哚)甘氨酸
• 英文名称: N-Boc-indol-3-ylglycine
• 英文别名: 2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 58237-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: SORQKPVCWGOPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(3-吲哚)甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-Boc-(3-吲哚)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.

  DOI：

  10.3987/com-00-8887

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• 一种吲哚甘氨酸的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106478485B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及一种吲哚甘氨酸的合成新方法，以吲哚1、酰胺基丙二酸酯2和氧化剂为原料，有机溶剂中氮气保护下加热至60‑100℃发生交叉脱氢偶联反应，得到取代的吲哚甘氨酸衍生物3，将所得产物在碱性条件下处理经水解脱羧得到4，再将4在碱性条件下水解脱保护，经酸化得到最终吲哚甘氨酸产物5。本发明采用吲哚、酰胺基丙二酸酯和氧化剂为原料，原料便宜易得，底物范围很广，官能团兼容性好，各种取代的吲哚和酰胺基丙二酸酯都能以较好的产率获得最终的吲哚甘氨酸。该方法具有合成路线短，反应原料低毒，分离提纯方便等许多优点，在合成这一类化合物上具有重要的实际应用价值。
• Process for preparing substituted glycines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03994954A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A new process is disclosed for the preparation of N-acyl-.alpha.-aromatic and N-acyl-.alpha.-heteroaromatic glycines by reaction of an .alpha.-ester or ether of an N-acylglycine ester or acid with an aromatic or heteroaromatic compound. Also disclosed are new intermediates for preparing N-acyl-.alpha.-aromatic and N-acyl-.alpha.-heteroaromatic glycines.

  本发明揭示了一种制备N-酰基-α-芳基和N-酰基-α-杂芳基甘氨酸的新工艺，该工艺通过将N-酰基甘氨酸酯或酸的α-酯或醚与芳香或杂芳化合物反应来实现。同时，本发明还揭示了制备N-酰基-α-芳基和N-酰基-α-杂芳基甘氨酸的新中间体。
• Substituted glycines and intermediates thereof
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03997584A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  A new process is disclosed for the preparation of N-acyl-.alpha.-aromatic and N-acyl-.alpha.-heteroaromatic glycines by reaction of an .alpha.-ester or ether of an N-acylglycine ester or acid with an aromatic or heteroaromatic compound. Also disclosed are new intermediates for preparing N-acyl-.alpha.-aromatic and N-acyl-.alpha.-heteroaromatic glycines.

  本发明公开了一种制备N-酰基-.alpha.-芳香基和N-酰基-.alpha.-杂环基甘氨酸的新工艺，通过将N-酰基甘氨酸酯或酸的 .alpha.-酯或醚与芳香或杂环芳香化合物反应。还公开了制备N-酰基-.alpha.-芳香基和N-酰基-.alpha.-杂环基甘氨酸的新中间体。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。