methyl 4-[(8S,9S)-8,9-dimethoxy-5,7,8,9-tetrahydro-4H-selenadiazolo[5,4-d]azocin-6-yl]-4-oxobutanoate | 1036204-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(8S,9S)-8,9-dimethoxy-5,7,8,9-tetrahydro-4H-selenadiazolo[5,4-d]azocin-6-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 1036204-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅Se
• 分子量: 390.298
• InChiKey: VIJMCINQBSFFOL-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(8S,9S)-8,9-dimethoxy-5,7,8,9-tetrahydro-4H-selenadiazolo[5,4-d]azocin-6-yl]-4-oxobutanoate 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以45%的产率得到(6S,7S)N-(methylsuccinyl)-6,7-dimethoxyazacyclooct-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)N-allyl,N-(methylsuccinyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxyhex-5-eneamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸氨基脲 、 溶剂黄146 、 苯胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-[(8S,9S)-8,9-dimethoxy-5,7,8,9-tetrahydro-4H-selenadiazolo[5,4-d]azocin-6-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• A Hydrophilic Azacyclooctyne for Cu-Free Click Chemistry
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol801141k

  日期：2008.7.17

  Biomolecules labeled with azides can be detected through Cu-free click chemistry with cyclooctyne probes, but their intrinsic hydrophobicity can compromise bioavailability. Here, we report the synthesis and evaluation of a novel azacyclooctyne, 6,7-dimethoxyazacyclooct-4-yne (DIMAC). Generated in nine steps from a glucose analogue, DIMAC reacted with azide-labeled proteins and cells similarly to cyclooctynes. However, its superior polarity and water solubility reduced nonspecific binding, thereby improving the sensitivity of azide detection.