(+/-)-ethyl 5-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 173445-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-ethyl 5-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-tert-butyl-2-indancarboxylate；ethyl 5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 173445-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: XVJZWKANFOUKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 5-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-5-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  花型气味的构象约束类似物的合成与性质†

  摘要：

  十二个桥连类似物8 - 19有关仙客来（花香型气味剂的1）的合成（方案1 - 5）研究这些化合物的结构和构象特征和它们的气味特性之间的关系。来自感官评估和分子建模的数据的比较表明，不受约束和受约束的活性类似物的侧链在“生物活性”构象中不是延伸的（反）而是折叠的（纱布）。但是，主要是α处的取代基的性质醛功能的位置会严重影响气味的质量和强度。这些研究提供了新的信息，应该有助于正在进行的努力来开发气味受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490159
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 5-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(+/-)-ethyl 5-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  花型气味的构象约束类似物的合成与性质†

  摘要：

  十二个桥连类似物8 - 19有关仙客来（花香型气味剂的1）的合成（方案1 - 5）研究这些化合物的结构和构象特征和它们的气味特性之间的关系。来自感官评估和分子建模的数据的比较表明，不受约束和受约束的活性类似物的侧链在“生物活性”构象中不是延伸的（反）而是折叠的（纱布）。但是，主要是α处的取代基的性质醛功能的位置会严重影响气味的质量和强度。这些研究提供了新的信息，应该有助于正在进行的努力来开发气味受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490159

文献信息

• Aromatic compounds, processes for their preparation and their use in
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05552379A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  The compounds of formula a. ##STR1## wherein symbol X represents a --CHO group or a group of formula ##STR2## in which symbols R', taken separately, represent each a C.sub.1 to C.sub.4, linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical, or taken together represent a substituted or unsubstituted C.sub.2 to C.sub.4 alkylene radical; symbol R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl radical; and R.sup.1 and R.sup.3 are different and represent each a hydrogen atom or a methyl radical; or of formula b. ##STR3## wherein the tert-butyl radical is located in position 5 or 6 of the aromatic ring and, either Y represents hydrogen and X and R.sup.2 have the meaning indicated above, or X and R.sup.2 represent each a hydrogen atom and Y represents a --CH.sub.2 CHO group or a group of formula ##STR4## in which R' is defined as in a.; or of formula c. ##STR5## wherein X and R.sup.2 have the meaning indicated in formula (Ia) and R represents a hydrogen atom or a methyl radical, the groups R being identical or different, are useful as perfuming ingredients for the preparation of perfuming compositions and perfumed articles to which they impart floral odor notes.

  式a的化合物。其中符号X表示一个-CHO基团或一个公式中的基团##STR2## 其中符号R'分别表示每个C.sub.1到C.sub.4，线性或支链，饱和或不饱和烷基基团，或者一起表示一个取代或未取代的C.sub.2到C.sub.4亚烷基基团；符号R.sup.2表示一个氢原子或一个甲基基团；R.sup.1和R.sup.3是不同的，分别表示一个氢原子或一个甲基基团；或者符号b的化合物。##STR3## 其中叔丁基基团位于芳香环的5或6位，且Y表示氢，X和R.sup.2具有上述含义，或者X和R.sup.2分别表示一个氢原子，Y表示一个--CH.sub.2CHO基团或一个公式中的基团##STR4## 其中R'如a中所定义；或者符号c的化合物。##STR5## 其中X和R.sup.2具有公式(Ia)中所示的含义，R表示一个氢原子或一个甲基基团，基团R相同或不同，可用作香料成分，用于制备香料组合物和赋予其花香气味的香料制品。
• US5552379A
  申请人：——

  公开号：US5552379A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US6103688A
  申请人：——

  公开号：US6103688A

  公开（公告）日：2000-08-15
• Synthesis and Properties of Conformationally Constrained Analogues of Floral-Type Odorants
  作者：Serge Lamboley、Cédric Morel、Jean-Yves de Saint Laumer、André F. Boschung、Nigel G. J. Richards、Béat M. Winter

  DOI：10.1002/hlca.200490159

  日期：2004.7

  bridged analogues 8–19 of floral-type odorants related to cyclamenaldehyde (1) were synthesized (Schemes 1–5) to investigate the relationship between the structural and conformational features of these compounds and their odor properties. Comparison of the data from sensory evaluation and molecular modeling suggests that the side chain of both the unconstrained and the constrained active analogues is not

  十二个桥连类似物8 - 19有关仙客来（花香型气味剂的1）的合成（方案1 - 5）研究这些化合物的结构和构象特征和它们的气味特性之间的关系。来自感官评估和分子建模的数据的比较表明，不受约束和受约束的活性类似物的侧链在“生物活性”构象中不是延伸的（反）而是折叠的（纱布）。但是，主要是α处的取代基的性质醛功能的位置会严重影响气味的质量和强度。这些研究提供了新的信息，应该有助于正在进行的努力来开发气味受体相互作用的模型。