2,3,5-tri-O-methyl-L-arabinofuranose | 18463-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-methyl-L-arabinofuranose
• 英文别名: O²,O³,O⁵-trimethyl-L-arabinose；O²,O³,O⁵-trimethyl-ξ-L-arabinofuranose；2,3,5-tri-O-methyl-l-arabinofuranose；(3R,4S,5S)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 18463-35-9
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZYQHITWNMGDTCD-QBARFFCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-methyl-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,5-tri-O-methyl-4-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-methyl-D-glucopyranose 、 2,3,5-tri-O-methyl-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Narcissiflorine, narcissiflorinine and narcissifloridine, three triterpene saponins from Anemone narcissiflora

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98553-4

文献信息

• A triterpenoidal saponin from roots of Acanthus illicifolius
  作者：P.K. Minocha、K.P. Tiwari

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85232-6

  日期：1981.1

  Abstract A new triterpenoidal saponin has been isolated from the ethanolic extract of Acanthus illicifolius . It was shown to be [α- l -arabinofuranosyl-(1 → 4)-β- d -glucuronopyranosyl(1 → 3)]-3β-hydroxy-lup-20 (29)-ene.

  摘要 从鼠尾草乙醇提取物中分离得到一种新的三萜皂苷。它被证明是 [α-l -arabinofuranosyl-(1 → 4)-β-d -glucuronopyranosyl(1 → 3)]-3β-hydroxy-lup-20 (29)-ene。
• Pavophylline, a new saponin from the stem of Pavonia zeylanica
  作者：K.P. Tiwari、P.K. Minocha

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87047-6

  日期：1980.1
• Obtusilobicinin, a new saponin from Anemone obtusiloba
  作者：K.P. Tiwari、M. Masood

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83099-8

  日期：1980.1
• Adinolfi, M.; Barone, G.; Lanzetta, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1223 - 1226
  作者：Adinolfi, M.、Barone, G.、Lanzetta, R.、Laonigro, G.、Mangoni, L.、Parrilli, M.

  DOI：——

  日期：——