(S)-1-((S)-1-tosylazetidin-2-yl) ethane-1,2-diol | 1414846-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-1-tosylazetidin-2-yl) ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1414846-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: TZALYXXERQLLSI-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-1-tosylazetidin-2-yl) ethane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(S)-N-(p-toluenesulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid

  摘要：

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-1-((S)-1-tosylazetidin-2-yl) ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid

  摘要：

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.016

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid
  作者：Tanmoy Biswas、Jyoti Prasad Mukherjee、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.016

  日期：2012.10

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.