1-[(2,4-dimethyl-3-pyridinyl)carbonyl]-4-piperidone | 612542-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2,4-dimethyl-3-pyridinyl)carbonyl]-4-piperidone
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylnicotinoyl)piperidin-4-one；1-(2,4-dimethylpyridine-3-carbonyl)piperidin-4-one
• CAS: 612542-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PMFHDJUZVJBPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,4-dimethyl-3-pyridinyl)carbonyl]-4-piperidone 、 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-2-[1-[1-(2,4-dimethylpyridine-3-carbonyl)-4-piperidyl]-4-piperidyl]-3-phenyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  The design and discovery of novel amide CCR5 antagonists

  摘要：

  The synthesis of a range of novel amine-containing structures and their primary potency as inhibitors of HIV-1 fusion via blocking of the CCR5 receptor is described. The development of the medicinal chemistry strategy and SAR's which led to the identification of the piperidine amide compounds 33 and 36 as excellent leads for further evaluation is described, along with key physicochemical data which highlighted their lead potential. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.012
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到1-[(2,4-dimethyl-3-pyridinyl)carbonyl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  The design and discovery of novel amide CCR5 antagonists

  摘要：

  The synthesis of a range of novel amine-containing structures and their primary potency as inhibitors of HIV-1 fusion via blocking of the CCR5 receptor is described. The development of the medicinal chemistry strategy and SAR's which led to the identification of the piperidine amide compounds 33 and 36 as excellent leads for further evaluation is described, along with key physicochemical data which highlighted their lead potential. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.012

文献信息

• ケトンアミドの調製
  申请人：シェーリング コーポレイション

  公开号：JP2011102328A

  公开（公告）日：2011-05-26

  【課題】ＣＣＲ５レセプターのアンタゴニストを作製する方法を提供すること。【解決手段】本発明は、ＣＣＲ５レセプターのアンタゴニストの調製のための有用な中間体である（従って、ＨＩＶウイルスに感染した哺乳動物の処置のために有用である）、ケトンアミドを調製するための新規なプロセスを開示する。本発明は、特に、１−（２，４−ジメチルピリミジン−５−カルボニル）−４−ピペリドン、１−［（２，４−ジメチル−３−ピリジニル）カルボニル］−４−ピペリドンおよび関連の化合物を合成するための新規なプロセスを開示する。本発明の顕著な特徴は、有機相および緩衝塩スラリーを有する３相反応媒体の使用である。【選択図】なし

  提供一种制备CCR5受体拮抗剂的方法。[解]本发明公开了一种制备酮酰胺的新工艺，酮酰胺是制备 CCR5 受体拮抗剂（从而治疗感染 HIV 病毒的哺乳动物）的有用中间体。本发明尤其涉及 1-(2,4-二甲基嘧啶-5-羰基)-4-哌啶酮、1-[(2,4-二甲基-3-吡啶基)羰基]-4-哌啶酮及相关化合物，公开了合成这些化合物的新工艺。本发明的一个显著特点是使用了含有有机相和缓冲盐浆的三相反应介质。[选图] 无。
• WO2006/74264
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PREPARATION OF KETONE AMIDES
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1838695A2

  公开（公告）日：2007-10-03
• Preparation of ketone amides
  申请人：Kuo Shen-Chun

  公开号：US20060247437A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention discloses a novel process to prepare ketone amides, which are useful intermediates for the preparation of antagonists of CCR5 receptor and therefore useful for the treatment of HIV virus infected mammals. It specifically discloses a novel process to synthesize 1-(2,4-dimethylpyrimidine-5-carbonyl)-4-piperidone, 1-[(2,4-dimethyl-3-pyridinyl)carbonyl]-4-piperidone and related compounds. A salient feature of the invention is the use of a three-phase reaction medium with an organic phase and a buffer salt slurry.
• US7759487B2
  申请人：——

  公开号：US7759487B2

  公开（公告）日：2010-07-20